(4R)-4-vinyltetrahydropyran-2-one | 913617-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R)-4-vinyltetrahydropyran-2-one
• 英文别名: (R)-4-vinyltetrahydro-2H-pyran-2-one；(4R)-4-ethenyloxan-2-one
• CAS: 913617-64-8
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: DPTJFTFDPACGGJ-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-vinyltetrahydropyran-2-one 在 Grubbs catalyst first generation 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 camphor-10-sulfonic acid 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 tert-Butyl-{2-[(1S,4R,5S)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-5-((E)-2-methoxy-vinyl)-cyclopent-2-enyl]-ethoxy}-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  克拉维酮-A甲酯的两种非对映异构体的对映选择性全合成

  摘要：

  前克拉维酮-A甲酯及其非对映异构体的对映选择性全合成是通过对映体纯的5以立体控制的方式实现的。通过比较[α] D值确定天然存在的前克拉维酮-A甲酯的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.068
• 作为产物：
  描述：

  4-vinyltetrahydro-2H-pyran-2-one 在 camphor-10-sulfonic acid 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (4R)-4-vinyltetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  克拉维酮-A甲酯的两种非对映异构体的对映选择性全合成

  摘要：

  前克拉维酮-A甲酯及其非对映异构体的对映选择性全合成是通过对映体纯的5以立体控制的方式实现的。通过比较[α] D值确定天然存在的前克拉维酮-A甲酯的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.068

文献信息

• Enantioselective total synthesis of both diastereomers of preclavulone-A methyl ester
  作者：Hisanaka Ito、Tsutomu Momose、Masami Konishi、Eriko Yamada、Kinzo Watanabe、Kazuo Iguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.068

  日期：2006.10

  The enantioselective total synthesis of preclavulone-A methyl ester and its diastereomer was achieved from enantiomerically pure 5 in a stereocontrolled manner. The absolute stereochemistry of naturally occurring preclavulone-A methyl esters was determined by comparison of the [α]D value.

  前克拉维酮-A甲酯及其非对映异构体的对映选择性全合成是通过对映体纯的5以立体控制的方式实现的。通过比较[α] D值确定天然存在的前克拉维酮-A甲酯的绝对立体化学。