methyl 2,3-di-O-acetyl-4-O-p-methoxybenzyl-α-D-glucopyranoside | 330596-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-acetyl-4-O-p-methoxybenzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Mob(-4)a-Glc1Me2Ac3Ac；[(2R,3R,4S,5R,6S)-5-acetyloxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxan-4-yl] acetate
• CAS: 330596-36-6
• 化学式: C₁₉H₂₆O₉
• 分子量: 398.41
• InChiKey: ALMHWOQCKPPPRM-FQBWVUSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-acetyl-4-O-p-methoxybenzyl-α-D-glucopyranoside 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 1-(苯基亚硫酰基)哌啶 、 三氟甲磺酸酐 、 三甲基氨基磺酸 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 131.5h， 生成 (2S,3S,4S,5R,6S)-5-Acetoxy-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-azido-5-(4-methoxy-benzyloxy)-4-(4-oxo-pentanoyloxy)-6-sulfooxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-6-methoxy-4-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Orthogonal Sulfation Strategy for Synthetic Heparan Sulfate Ligands

  摘要：

  An orthogonal sulfation strategy involving six different protecting groups has been developed for generating sulfated carbohydrate libraries based on heparan. Chemoselective cleavage conditions (optimized for a heparan disaccharide) can be performed in the presence of sulfate esters as well as the remaining protecting groups.

  DOI：

  10.1021/ol052130o
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-p-methoxybenzylidene-α-D-glucopyranoside 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸二丁硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到methyl 2,3-di-O-acetyl-4-O-p-methoxybenzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种新的基于苯氧乙酸酯的接头系统，用于寡糖的固相合成。

  摘要：

  [结构：见文字]。设计了一种新型的接头系统，并描述了其在固相寡糖合成中的首次应用。使用高反应性邻硝基苯氧基乙酸酯连接基可以在温和的碱性条件下进行快速定量的切割。此方法与三氯乙酰亚氨酸糖基化结合显示出极有希望的结果，如含有葡萄糖β（1-> 4）和β（1-> 6）键的四糖1（n = 3）的合成所证明。

  DOI：

  10.1021/ol007062e

文献信息

• Cyanuric chloride/sodium borohydride: a new reagent combination for reductive opening of 4,6-benzylidene acetals of carbohydrates to primary alcohols
  作者：Madhubabu Tatina、Syed Khalid Yousuf、Subrayashastry Aravinda、Baldev Singh、Debaraj Mukherjee

  DOI：10.1016/j.carres.2013.09.003

  日期：2013.11

  combination with cyanuric chloride (TCT) has been used to obtain 6-hydroxy-4-benzyl ether derivatives from 4,6-benzylidene acetals of carbohydrates. The nature of hydride donor determines the regioselectivity of acetal opening. High regioselectivity, scope for using a broad range of substrates, functional group tolerance, mild reaction conditions, easy handling process, inexpensive reagents and wide application

  在第一个这样的例子中，NaBH4与氰尿酰氯（TCT）的结合已用于从碳水化合物的4,6-亚苄基乙缩醛中获得6-羟基-4-苄基醚衍生物。氢化物供体的性质决定了缩醛开口的区域选择性。高区域选择性，广泛的底物使用范围，官能团耐受性，温和的反应条件，易于处理的过程，廉价的试剂和广泛的应用，标志着新开发的试剂系统的优势。