methyl N-Boc-6-amino-2,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-D-mannonate | 219631-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl N-Boc-6-amino-2,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-D-mannonate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4R,5R)-5-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolane-2-carboxylate
• CAS: 219631-58-0
• 化学式: C₂₆H₃₃NO₇
• 分子量: 471.551
• InChiKey: XWGQNWCPWRRHDO-LUKWVAJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-Boc-6-amino-2,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-D-mannonate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,3S,4R,5R)-5-Aminomethyl-3,4-bis-benzyloxy-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  呋喃糖氨基酸的环状均聚物。

  摘要：

  甘露糖衍生的呋喃糖基糖氨基酸1 [H-Maa（Bn（2））-OH]的环状均聚物是在DIPEA存在下使用BOP试剂在稀条件下合成的，该条件将糖氨基酸单体直接转化为其环状均聚物3a和4a。在相同反应条件下，基于葡萄糖的糖氨基酸2 [H-Gaa（Bn（2））-OH]得到双环内酰胺5a作为主要产物。通过环化它们的线性前体6和7，分别形成环肽8a和9a，来制备2的环均聚物。NMR构象分析和受约束的MD研究表明，所有环状产物3、4、8和9均具有对称结构。Maa 3b的脱保护的环状三聚体显示出一种构象，其中该分子的所有C = O和NH键都指向相反的方向。在Maa 4b脱保护的环状四聚体中，CO和NH在环的平面内，前者指向环的外部，后者指向环的内部。环状Gaa二聚体8b的结构显示NH（i）（）-> C3-O（i）（）（-）（1）之间异常的六元分子内氢键以及C2-H之间的同向取向在这个分子中，在环的一侧可以

  DOI：

  10.1021/jo034586u
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((1R,2S,3R)-1,2,3-Tris-benzyloxy-4-hydroxy-butyl)-aziridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl N-Boc-6-amino-2,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-D-mannonate
  参考文献：
  名称：

  含有呋喃糖糖氨基酸和糖二酸的拟肽的合成和构象研究。

  摘要：

  合成了呋喃糖糖氨基酸（1），用作二肽等位基因，以诱导小的线性肽中有趣的转弯结构。它们属于新设计的杂合结构的新种类，其在刚性呋喃糖糖环上同时带有氨基和羧基。四个这样的分子，6-氨基-2,5-脱水-6-脱氧-D-葡萄糖酸（3，Gaa）及其甘露糖醛酸（4，Maa），偶氮（5，Iaa）和3,4-二氧杂豆酸合成了（6，ddIaa）同源物。合成遵循新的反应路径，其中在γ-吡啶鎓重铬酸吡啶鎓羟基氧化过程中，发生了γ-苄氧基氧与己糖衍生的末端氮丙啶环在2中的分子内5-exo S（N）2开环基团具有羧基功能，导致一步形成呋喃糖糖氨基酸骨架。将这些呋喃类糖氨基酸掺入亮氨酸脑啡肽中代替其Gly-Gly部分，得到类似物8-11。通过圆二色性（CD）和各种NMR技术，结合受限的分子动力学（MD）模拟，对这些分子进行了详细的结构分析，结果表明，这些类似物中的两个8a和10a具有折叠结构，由不寻常的九元伪β-在LeuN

  DOI：

  10.1021/jo000408e

文献信息

• Synthesis and structural studies of oligomers of 6-amino-2,5-anhydro-6-deoxy-d-mannonic acid
  作者：T.K Chakraborty、S Jayaprakash、P Srinivasu、M Govardhana Chary、P.V Diwan、R Nagaraj、A Ravi Sankar、A.C Kunwar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01425-8

  日期：2000.10

  closure by intramolecular opening of a terminal aziridine ring by a γ-hydroxyl group, led to the stereoselective synthesis of 6-amino-2,5-anhydro-6-deoxy-d-mannonic acid (1). Oligomerization of 1 by solution phase peptide coupling methods gave oligomers 2–5. While most of the oligomers, in either protected or deprotected form, did not show any significant secondary structure, octamer 5 (P=H) exhibited

  一种新颖的环醚化过程，涉及通过γ-羟基分子通过末端氮丙啶环的分子内开放来轻松实现5 - exo S N 2型闭环，从而立体合成6-氨基-2,5-脱水-6-脱氧-d-甘露糖酸（1）。低聚1通过溶液相肽偶合方法得到的低聚物2 - 5。尽管大多数低聚物（无论是保护形式还是脱保护形式）均未显示任何显着的二级结构，但在MeOH和TFE中，八聚体5（P = H）的CD光谱在216 nm处显示出非常强的正谱带，表明存在解决方案中是否存在有序结构。其1但是，在各种极性溶剂中的1 H NMR谱图未能显示出酰胺质子化学位移的任何明显分散。化合物1 - 5被发现在大鼠降血糖测试无效。
• Folded Conformation in Peptides Containing Furanoid Sugar Amino Acids
  作者：T. K. Chakraborty、S. Jayaprakash、P. V. Diwan、R. Nagaraj、S. R. B. Jampani、A. C. Kunwar

  DOI：10.1021/ja9816685

  日期：1998.12.1
• Synthesis and Conformational Studies of Peptidomimetics Containing Furanoid Sugar Amino Acids and a Sugar Diacid
  作者：T. K. Chakraborty、S. Ghosh、S. Jayaprakash、J. A. R. P. Sharma、V. Ravikanth、P. V. Diwan、R. Nagaraj、A. C. Kunwar

  DOI：10.1021/jo000408e

  日期：2000.10.1

  Incorporation of these furanoid sugar amino acids into Leu-enkephalin replacing its Gly-Gly portion gave analogues 8-11. Detailed structural analysis of these molecules by circular dichroism (CD) and various NMR techniques in combination with constrained molecular dynamics (MD) simulations revealed that two of these analogues, 8a and 10a, have folded conformations composed of an unusual nine-membered pseudo

  合成了呋喃糖糖氨基酸（1），用作二肽等位基因，以诱导小的线性肽中有趣的转弯结构。它们属于新设计的杂合结构的新种类，其在刚性呋喃糖糖环上同时带有氨基和羧基。四个这样的分子，6-氨基-2,5-脱水-6-脱氧-D-葡萄糖酸（3，Gaa）及其甘露糖醛酸（4，Maa），偶氮（5，Iaa）和3,4-二氧杂豆酸合成了（6，ddIaa）同源物。合成遵循新的反应路径，其中在γ-吡啶鎓重铬酸吡啶鎓羟基氧化过程中，发生了γ-苄氧基氧与己糖衍生的末端氮丙啶环在2中的分子内5-exo S（N）2开环基团具有羧基功能，导致一步形成呋喃糖糖氨基酸骨架。将这些呋喃类糖氨基酸掺入亮氨酸脑啡肽中代替其Gly-Gly部分，得到类似物8-11。通过圆二色性（CD）和各种NMR技术，结合受限的分子动力学（MD）模拟，对这些分子进行了详细的结构分析，结果表明，这些类似物中的两个8a和10a具有折叠结构，由不寻常的九元伪β-在LeuN
• Cyclic Homooligomers of Furanoid Sugar Amino Acids
  作者：T. K. Chakraborty、P. Srinivasu、E. Bikshapathy、R. Nagaraj、M. Vairamani、S. Kiran Kumar、A. C. Kunwar

  DOI：10.1021/jo034586u

  日期：2003.8.1

  Cyclic homooligomers of mannose-derived furanoid sugar amino acid 1 [H-Maa(Bn(2))-OH] were synthesized by using BOP reagent in the presence of DIPEA under dilute conditions that converted the sugar amino acid monomer directly into its cyclic homooligomers 3a and 4a. The glucose-based sugar amino acid 2 [H-Gaa(Bn(2))-OH] under the same reaction conditions gave a bicyclic lactam 5a as the major product

  甘露糖衍生的呋喃糖基糖氨基酸1 [H-Maa（Bn（2））-OH]的环状均聚物是在DIPEA存在下使用BOP试剂在稀条件下合成的，该条件将糖氨基酸单体直接转化为其环状均聚物3a和4a。在相同反应条件下，基于葡萄糖的糖氨基酸2 [H-Gaa（Bn（2））-OH]得到双环内酰胺5a作为主要产物。通过环化它们的线性前体6和7，分别形成环肽8a和9a，来制备2的环均聚物。NMR构象分析和受约束的MD研究表明，所有环状产物3、4、8和9均具有对称结构。Maa 3b的脱保护的环状三聚体显示出一种构象，其中该分子的所有C = O和NH键都指向相反的方向。在Maa 4b脱保护的环状四聚体中，CO和NH在环的平面内，前者指向环的外部，后者指向环的内部。环状Gaa二聚体8b的结构显示NH（i）（）-> C3-O（i）（）（-）（1）之间异常的六元分子内氢键以及C2-H之间的同向取向在这个分子中，在环的一侧可以