(S)-2-((1R,2S,3R)-1,2,3-Tris-benzyloxy-4-hydroxy-butyl)-aziridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 219631-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-((1R,2S,3R)-1,2,3-Tris-benzyloxy-4-hydroxy-butyl)-aziridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(1R,2S,3R)-4-hydroxy-1,2,3-tris(phenylmethoxy)butyl]aziridine-1-carboxylate
• CAS: 219631-54-6
• 化学式: C₃₂H₃₉NO₆
• 分子量: 533.665
• InChiKey: UNLKLDKVRRJHCB-JGEMZNJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  77.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((1R,2S,3R)-1,2,3-Tris-benzyloxy-4-hydroxy-butyl)-aziridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 重铬酸吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-((S)-2-{[(2S,3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-({(S)-3-[4-(4-bromo-benzyloxycarbonyloxy)-phenyl]-2-tert-butoxycarbonylamino-propionylamino}-methyl)-tetrahydro-furan-2-carbonyl]-amino}-3-phenyl-propionylamino)-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Folded Conformation in Peptides Containing Furanoid Sugar Amino Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9816685
• 作为产物：
  描述：

  6-azido-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-D-mannopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (S)-2-((1R,2S,3R)-1,2,3-Tris-benzyloxy-4-hydroxy-butyl)-aziridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有呋喃糖糖氨基酸和糖二酸的拟肽的合成和构象研究。

  摘要：

  合成了呋喃糖糖氨基酸（1），用作二肽等位基因，以诱导小的线性肽中有趣的转弯结构。它们属于新设计的杂合结构的新种类，其在刚性呋喃糖糖环上同时带有氨基和羧基。四个这样的分子，6-氨基-2,5-脱水-6-脱氧-D-葡萄糖酸（3，Gaa）及其甘露糖醛酸（4，Maa），偶氮（5，Iaa）和3,4-二氧杂豆酸合成了（6，ddIaa）同源物。合成遵循新的反应路径，其中在γ-吡啶鎓重铬酸吡啶鎓羟基氧化过程中，发生了γ-苄氧基氧与己糖衍生的末端氮丙啶环在2中的分子内5-exo S（N）2开环基团具有羧基功能，导致一步形成呋喃糖糖氨基酸骨架。将这些呋喃类糖氨基酸掺入亮氨酸脑啡肽中代替其Gly-Gly部分，得到类似物8-11。通过圆二色性（CD）和各种NMR技术，结合受限的分子动力学（MD）模拟，对这些分子进行了详细的结构分析，结果表明，这些类似物中的两个8a和10a具有折叠结构，由不寻常的九元伪β-在LeuN

  DOI：

  10.1021/jo000408e