7,10-bis-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-13-O-{3-(tert-butoxycarbonylamino)-3-[(1-tert-butoxycarbonyl)pyrrole-2-yl]-2,2-difluoropropionyl}-10-deacetylbaccatin III | 1053730-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7,10-bis-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-13-O-{3-(tert-butoxycarbonylamino)-3-[(1-tert-butoxycarbonyl)pyrrole-2-yl]-2,2-difluoropropionyl}-10-deacetylbaccatin III
• 英文别名: tert-butyl 2-[3-[[(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-2-benzoyloxy-1-hydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9,12-bis(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-15-yl]oxy]-2,2-difluoro-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1053730-90-7
• 化学式: C₅₂H₆₀Cl₆F₂N₂O₁₉
• 分子量: 1267.77
• InChiKey: BEWCJTBLNUGJCQ-OKEQOTFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  266
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,10-bis-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-13-O-{3-(tert-butoxycarbonylamino)-3-[(1-tert-butoxycarbonyl)pyrrole-2-yl]-2,2-difluoropropionyl}-10-deacetylbaccatin III 在 甲酸 、 二碳酸二叔丁酯 作用下， 生成 7,10-bis-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-13-O-[3-(tert-butoxycarbonylamino)-2,2-difluoro-3-(2-pyrrolyl)propionyl]-10-deacetylbaccatin III
  参考文献：
  名称：

  多西他赛的新型2'，2'-二氟类似物的合成及其构效关系。

  摘要：

  为了研究多西他赛C-13侧链上的2'-羟基在抗肿瘤活性中的作用，我们制备了多西他赛的几种2'，2'-二氟衍生物，并评估了其对小鼠白血病和人肿瘤细胞系的细胞毒性和它们的微管分解抑制活性。这些类似物是通过将保护的10-脱乙酰浆果赤霉素III（21）与适当的α，α-二氟代羧酸酯化制备的（图1和2）。在这些2'，2'-二氟多西他赛衍生物中，就细胞毒性而言，2'，2'-二氟多西他赛（23b）的活性是2'-氟多西他赛（29a）的约3-10倍。另外，3'-（2-呋喃基）（23h）和3'-（2-吡咯基）（23p）类似物显示出与多西他赛（2）相当或更高的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1793
• 作为产物：
  描述：

  2-[2,2-Difluoro-2-methoxycarbonyl-1-(4-methoxy-phenylamino)-ethyl]-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 二苯基环丙烯酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 7,10-bis-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-13-O-{3-(tert-butoxycarbonylamino)-3-[(1-tert-butoxycarbonyl)pyrrole-2-yl]-2,2-difluoropropionyl}-10-deacetylbaccatin III
  参考文献：
  名称：

  多西他赛的新型2'，2'-二氟类似物的合成及其构效关系。

  摘要：

  为了研究多西他赛C-13侧链上的2'-羟基在抗肿瘤活性中的作用，我们制备了多西他赛的几种2'，2'-二氟衍生物，并评估了其对小鼠白血病和人肿瘤细胞系的细胞毒性和它们的微管分解抑制活性。这些类似物是通过将保护的10-脱乙酰浆果赤霉素III（21）与适当的α，α-二氟代羧酸酯化制备的（图1和2）。在这些2'，2'-二氟多西他赛衍生物中，就细胞毒性而言，2'，2'-二氟多西他赛（23b）的活性是2'-氟多西他赛（29a）的约3-10倍。另外，3'-（2-呋喃基）（23h）和3'-（2-吡咯基）（23p）类似物显示出与多西他赛（2）相当或更高的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1793