4-chloro-2-(4'-chlorophenyl)-3-phenylquinoline | 1148108-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-(4'-chlorophenyl)-3-phenylquinoline
• 英文别名: 4-Chloro-2-(4-chlorophenyl)-3-phenylquinoline
• CAS: 1148108-52-4
• 化学式: C₂₁H₁₃Cl₂N
• 分子量: 350.247
• InChiKey: KUZOJYQCCUWELE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-(4'-chlorophenyl)-3-phenylquinoline 、 sodium methylate 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以60%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-4-methoxy-3-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  2-Aryl-4-chloro-3-iodoquinolines as Substrates for the Synthesis of 2,3-diaryl-4-methoxyquinolines

  摘要：

  通过钯催化与苯硼酸的交叉偶联，对 2-芳基-4-氯-3-碘喹啉进行顺序官能化，然后用甲氧基离子置换生成的 2,3-二芳基-4-氯喹啉中的 4-氯原子，得到 2,3-二芳基-4-甲氧基喹啉。后者也是通过 2-芳基-3-碘-4-甲氧基喹啉与苯硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联制备的。甲氧基化合物（BBr3）脱甲基后得到 2,3-二芳基-4(1H)-喹啉酮。

  DOI：

  10.3184/030823408x339773
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-2-(4'-chlorophenyl)-3-iodoquinoline 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以50%的产率得到4-chloro-2-(4'-chlorophenyl)-3-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  2-Aryl-4-chloro-3-iodoquinolines as Substrates for the Synthesis of 2,3-diaryl-4-methoxyquinolines

  摘要：

  通过钯催化与苯硼酸的交叉偶联，对 2-芳基-4-氯-3-碘喹啉进行顺序官能化，然后用甲氧基离子置换生成的 2,3-二芳基-4-氯喹啉中的 4-氯原子，得到 2,3-二芳基-4-甲氧基喹啉。后者也是通过 2-芳基-3-碘-4-甲氧基喹啉与苯硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联制备的。甲氧基化合物（BBr3）脱甲基后得到 2,3-二芳基-4(1H)-喹啉酮。

  DOI：

  10.3184/030823408x339773