(E)-4-methyl-4-heptenal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-methyl-4-heptenal
• 英文别名: trans-4-Methyl-hept-4-enal；(E)-4-methylhept-4-enal；(4E)-4-methyl-4-heptenal
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: IOMQQIPXIIKKDO-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methyl-4-heptenal 在 platinum on activated charcoal 叔丁基过氧化氢 、 高氯酸 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 氢气 、 双氧水 、 三甲基铝 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 铬酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.83h， 生成 (2R)-N-methoxy-2-(2-methoxypropan-2-yloxy)-N-methyl-2-[(2S,5S)-5-methyl-5-propanoyloxolan-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  聚醚抗生素X-206的全合成

  摘要：

  通过分别合成和偶联 CI-C16 和 C17-C37 合成子 16 和 17，聚醚抗生素 X-206 的收敛不对称合成已经实现。分子内的所有绝对立体化学关系都受到不对称合成中最新方法学进展的应用的控制。在亚基 16 的合成中，手性酰亚胺衍生的烯醇化物的烷基化和羟醛反应均用于在 C2-C4 和 C9-Clo 建立五个立体中心，而 C14 的立体化学由 Sharpless 不对称环氧化间接控制。C7 和 C11 立体中心，位于 16 的两个组装品脱，是通过内部不对称感应建立的。合成更复杂的c17< 37 子单元 17 遵循类似的绝对立体控制策略。手性烯醇方法用于定义 C18、C1 和 C23 的立体中心，而不对称环氧化用于创建 C30-C31 和 Cj4-C3 处的含氧中心。Cz0、C1 和 C28 处的其余三个立体中心由内部不对称诱导控制。该合成子的成功构建依赖于有效组装反应的发展，其中包含

  DOI：

  10.1021/ja00216a026
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl-4-methylhept-4-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-4-methyl-4-heptenal
  参考文献：
  名称：

  的不对称合成8-氧杂双环[3,2,1]辛烷：阳离子级联环化

  摘要：

  高辛烷值：一种新颖的和8-氧杂双环[3.2.1]使用阳离子级联环化反应辛烷已开发的实用合成（参见方案; TIPS三异丙=）。分离出的环化产物的非对映体取决于缩醛或醛底物是否被使用。

  DOI：

  10.1002/anie.201202699

文献信息

• Novel Dihydroxybenzene Derivatives and Antiprotozoal Agent Comprising Same as Active Ingredient
  申请人：Saimoto Hiroyuki

  公开号：US20130296422A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  Novel compounds below are useful for preventing or treating diseases caused by protozoans. At least one of a compound represented by Formula (I) (wherein, X represents a hydrogen atom or a halogen atom; R 1 represents a hydrogen atom; R 2 represents a hydrogen atom or a C 1-7 alkyl group; R 3 represents —CHO, —C(═O)R 5 , —COOR 5 (wherein R 5 represents a C 1-7 alkyl group), —CH 2 OH or —COOH; and R 4 represents a C 1-16 alkyl group having one or more substituents on a terminal carbon atom and/or non-terminal carbon atom(s), a C 2-16 alkenyl group having one or more substituents on a terminal carbon atom and/or non-terminal carbon atom(s), or a C 2-16 alkynyl group having one or more substituents on a terminal carbon atom and/or non-terminal carbon atom(s)), an optical isomer thereof, and a pharmaceutically acceptable salt is used.

  以下新化合物对于预防或治疗由原虫引起的疾病是有用的。其中至少一种由公式（I）表示的化合物（其中，X表示氢原子或卤素原子；R1表示氢原子；R2表示氢原子或C1-7烷基；R3表示—CHO，—C（═O）R5，—COOR5（其中R5表示C1-7烷基），—CH2OH或—COOH；R4表示具有一个或多个取代基的C1-16烷基，在末端碳原子和/或非末端碳原子上，具有一个或多个取代基的C2-16烯基，或者具有一个或多个取代基的C2-16炔基），其光学异构体和药学上可接受的盐被使用。
• DIHYDROOROTIC ACID DEHYDROGENASE INHIBITOR
  申请人：NAI INC.

  公开号：US20150166498A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present invention provides a novel dihydroorotic acid dehydrogenase inhibitor which is applicable to various diseases. When used as an active ingredient, a compound represented by formula (I): (wherein X represents a halogen atom, R 1 represents a hydrogen atom, R 2 represents an alkyl group containing 1 to 7 carbon atoms, R 3 represents —CHO, and R 4 represents —CH 2 —CH═C(CH 3 )—R 0 (wherein R 0 represents an alkyl group containing 1 to 12 carbon atoms which may have a substituent on the terminal carbon and/or on a non-terminal carbon, etc.)), an optical isomer thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof has a high inhibitory effect on dihydroorotic acid dehydrogenase and can be used as an immunosuppressive agent, a therapeutic agent for rheumatism, an anticancer agent, a therapeutic agent for graft rejection, an antiviral agent, an anti- H. pylori agent, a therapeutic agent for diabetes or the like.

  本发明提供了一种新型的二氢乳酸酸脱氢酶抑制剂，可用于多种疾病。当用作活性成分时，式（I）所表示的化合物：（其中X表示卤素原子，R1表示氢原子，R2表示含有1至7个碳原子的烷基，R3表示—CHO，R4表示—CH2—CH═C(CH3)—R0（其中R0表示含有1至12个碳原子的烷基，其末端碳和/或非末端碳上可能有取代基等），其光学异构体或其药学上可接受的盐对二氢乳酸酸脱氢酶具有高抑制作用，可用作免疫抑制剂、治疗风湿病的药物、抗癌药物、移植排斥治疗药物、抗病毒药物、抗H. pylori药物、糖尿病治疗药物或类似药物。
• Highly Selective Rhodium Catalyzed 1,4‐Hydrogenation of Conjugated Dienals
  作者：Christophe M. Saudan、Aurélien Berrocosa、Julie Quintaine、Stéphanie Spoehrle、Laurent Maggi、Hervé Mosimann、Lionel Saudan

  DOI：10.1002/cctc.202200671

  日期：2022.9.20

  Phosphane Ligands: Large bite angle made the difference in directing group free site selective hydrogenation of dienals into γ,δ-unsaturated aldehydes a formal Claisen rearrangement product. Low loading of rhodium catalyst, high regio- and chemoselectivity, high yield and mild reaction condition of temperature (rt to 60 °C) and hydrogen pressure (10 to 50 bar) characterized this reaction.

  磷烷配体：大咬合角使二烯醛在引导基团自由位点选择性氢化为 γ,δ-不饱和醛方面的差异成为正式的克莱森重排产物。低负载的铑催化剂、高区域和化学选择性、高产率和温和的温度（室温至 60 °C）和氢气压力（10 至 50 bar）的反应条件是该反应的特征。
• EVANS, DAVID A.;BENDER, STEVEN L.;MORRIS, JOEL, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 8, 2506-2526
  作者：EVANS, DAVID A.、BENDER, STEVEN L.、MORRIS, JOEL

  DOI：——

  日期：——
• DIHYDROOROTIC AND ACID DEHYDROGENASE INHIBITOR
  申请人：NAI INC.

  公开号：US20160296494A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  The present invention provides a novel dihydroorotic acid dehydrogenase inhibitor which is applicable to various diseases. When used as an active ingredient, a compound represented by formula (I): (wherein X represents a halogen atom, R 1 represents a hydrogen atom, R 2 represents an alkyl group containing 1 to 7 carbon atoms, R 3 represents —CHO, and R 4 represents —CH 2 —CH═C(CH 3 )—R 0 (wherein R 0 represents an alkyl group containing 1 to 12 carbon atoms which may have a substituent on the terminal carbon and/or on a non-terminal carbon, etc.)), an optical isomer thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof has a high inhibitory effect on dihydroorotic acid dehydrogenase and can be used as an immunosuppressive agent, a therapeutic agent for rheumatism, an anticancer agent, a therapeutic agent for graft rejection, an antiviral agent, an anti- H. pylori agent, a therapeutic agent for diabetes or the like.