2-hydroperfluorocyclobutanone | 64100-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroperfluorocyclobutanone
• 英文别名: 2-Hydroperfluorcyclobutanon；2,2,3,3,4-Pentafluorocyclobutan-1-one
• CAS: 64100-29-4
• 化学式: C₄HF₅O
• 分子量: 160.043
• InChiKey: YYCDPUFTIMDEAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroperfluorocyclobutanone 在 N-甲基吡咯烷酮 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-hydroxyperfluorocyclobut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Perfluorinated Cyclic and Acyclic Keto−Enol Systems:  A Remarkable Contrast

  摘要：

  Recent reports from this laboratory have revealed that highly fluorinated 4- and 5-membered-ring enols are comparable in stability to, or more stable thermodynamically than, the corresponding ketones, even in non-Lewis-basic media. Work on perfluorinated keto-enol systems has now been extended to 2H-perfluorocyclohexanone plus its enol and to a series of acyclic analogues. In carbon tetrachloride, K-E/K = 0.33 (22 degrees C) for the six-ring system, but only enol is detectable in Lewis-basic solvents. This shift is attributable to strong hydrogen-bond formation between the enol and Lewis base. A perfluoroenol has been shown to form significantly stronger hydrogen bonds than the potent hexafluoroisopropyl alcohol. Acyclic systems (e.g., 3H-perfluoro-2-butanone and its enol) contrast sharply with the cyclic, as no enol is detectable at equilibrium even in powerfully Lewis-basic media. Ab initio quantum mechanical calculations indicate that it is principally the enols, not the ketones, that are responsible for the difference between the two types of keto-enol systems, i.e. acyclic perfluoroenols are strongly destabilized relative to cyclic counterparts.

  DOI：

  10.1021/ja963788n
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroperfluorocyclobutanone-1,1-diol 在 硫酸 作用下， 反应 0.33h， 以50%的产率得到2-hydroperfluorocyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  新型酮-烯醇系统：环丁烷衍生物

  摘要：

  3H-全氟双环[2.2.0]hexan-2-one (3) 已由六氟苯合成并与其烯醇形式 (4) 平衡。在四氯化碳 Ke/k = 0.07 ± 0.01 (25 °C) 中，但在路易斯碱性溶剂（例如乙腈、乙醚和四氢呋喃）中，由于烯醇作为氢键供体的强度，因此在平衡状态下只能检测到烯醇。在该酮-烯醇系统的单环对应物 2H-全氟环丁酮 (1) 和全氟环丁-1-烯醇 (2) 中，烯醇更稳定。在平衡条件下，在所有检测的介质（包括四氯化碳）中都检测不到酮。在不受阻碍和未共轭的烯醇中，2 和 4 相对于它们的酮比任何其他已报道的更稳定。从头算量子力学计算支持以下结论：酮的不稳定，

  DOI：

  10.1021/ja952998h

文献信息

• Bekker,R.A. et al., Doklady Chemistry, 1977, vol. 235, # 1, p. 370 - 373
  作者：Bekker,R.A. et al.

  DOI：——

  日期：——