isoalantolactone | 102260-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: isoalantolactone
• 英文别名: 8a-Methyl-3,5-dimethylidene-3a,4,4a,6,7,8,9,9a-octahydrobenzo[f][1]benzofuran-2-one
• CAS: 102260-71-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: CVUANYCQTOGILD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isoalantolactone 在 高碘酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-ketonorisoalantolactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .alpha.-methylene-.gamma.-butyrolactones: a structure-activity relationship study of their allergenic power

  摘要：

  Thirty-five alpha-methylene-gamma-butyrolactones have been prepared and their allergenic properties tested on the skin of guinea pigs experimentally sensitized to (a) alantolactone (1), (b) isoalantolactone (2), and (c) alpha-methylene-gamma-butyrolactone (3). The two first groups of animals cross-react to lactones containing 9 to 18 carbon atoms but not to smaller alpha-methylene-gamma-butyrolactones. Conversely, animals sensitized to alpha-methylene-gamma-butyrolactone react only with alpha-methylene-gamma-butyrolactones containing 6 and 7 carbon atoms. These results are discussed in relation with the allergic contact dermatitis mechanism.

  DOI：

  10.1021/jm00183a013
• 作为产物：
  描述：

  Diethyl-methyl-(8a-methyl-5-methylene-2-oxo-dodecahydro-naphtho[2,3-b]furan-3-ylmethyl)-ammonium; iodide 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 以91%的产率得到isoalantolactone
  参考文献：
  名称：

  Cheminat, Annie; Benezra, Claude; Frechet, Jean M.J., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1982, # 6, p. 1618 - 1632

  摘要：

  DOI：

文献信息

• REDUCED SODIUM FOOD PRODUCT
  申请人：GENERAL MILLS, INC.

  公开号：EP3466930A1

  公开（公告）日：2019-04-10

  The present invention relates to the use of a compound according to Formula B3: where: R1 and R2 are each independently OH or C1-C3 alkoxy, and R3 is selected from the group consisting of (i) C10-C20 unsubstituted straight or branched chain alkenyl with one or more double bonds; and (ii) where X, Y and Z are independently CH, CH2, CO or CHOR5 where R5 is H or C1-C3 alkyl, provided that if one of X or Y are CH then Z is also CH, and where R4 is C1-C8 straight or branched chain unsubstituted alkyl or where n is 1-5, provided that if R4 is C1-C8 straight or branched chain alkyl, then Y is CHOR5 where R5 is C1-C3 alkyl; for substituting sodium chloride in food products.

  本发明涉及根据式 B3 所述化合物的用途： 其中 R1 和 R2 各自独立地为 OH 或 C1-C3 烷氧基，以及 R3 选自以下组别 (i) 具有一个或多个双键的 C10-C20 未取代直链或支链烯基；和 (ii) 其中 X、Y 和 Z 独立地为 CH、CH2、CO 或 CHOR5，其中 R5 为 H 或 C1-C3 烷基，但如果 X 或 Y 之一为 CH，则 Z 也为 CH，且其中 R4 为 C1-C8 未取代的直链或支链烷基，或 其中 n 为 1-5，但如果 R4 为 C1-C8 直链或支链烷基，则 Y 为 CHOR5，其中 R5 为 C1-C3 烷基； 用于替代食品中的氯化钠。
• Manktala; Dhillon; Chhabra, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 6, p. 1591 - 1594
  作者：Manktala、Dhillon、Chhabra

  DOI：——

  日期：——
• Cheminat, Annie; Benezra, Claude; Farrall, M. Jean, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 1405 - 1414
  作者：Cheminat, Annie、Benezra, Claude、Farrall, M. Jean、Frechet, Jean M. J.

  DOI：——

  日期：——
• REDUCED SODIUM FOOD PRODUCTS
  申请人：GENERAL MILLS, INC.

  公开号：EP2953934B1

  公开（公告）日：2018-04-11
• [EN] REDUCED SODIUM FOOD PRODUCTS<br/>[FR] PRODUITS ALIMENTAIRES PAUVRES EN SODIUM
  申请人：GEN MILLS INC

  公开号：WO2014124193A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  Naturally-derived compounds having various structures elicit the perception of salty taste, enhance the perception of salty taste of a salt, or act at one or more sodium channels. Food products may include such naturally-derived compounds, which may be used to reduce the sodium content, while imparting a similar level of saltiness.