(2S,3S)-3-acetoxy-2-(3-acetoxypropyl)-2-methylcyclohexanone ethylene acetal | 109064-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-3-acetoxy-2-(3-acetoxypropyl)-2-methylcyclohexanone ethylene acetal
• 英文别名: (-)-(2S,3S)-3-acetoxy-1,1-ethylenedioxy-2-methyl-2-(3-acetoxypropyl)cyclohexane；3-[(6S,7S)-7-acetyloxy-6-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-6-yl]propyl acetate
• CAS: 109064-48-4
• 化学式: C₁₆H₂₆O₆
• 分子量: 314.379
• InChiKey: YKAIJHGPGRALHQ-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1-methyl-2,6-dioxocyclohexyl)propanal 在 2-乙基-2-甲基-1,3-二氧杂烷 、 吡啶 、 baker's yeast 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 蔗糖 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 (2S,3S)-3-acetoxy-2-(3-acetoxypropyl)-2-methylcyclohexanone ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  An efficient route for the synthesis of methyl (−)-1,4a-dimethyl-5-oxodecahydronaphthalene-1-carboxylate by using baker’s yeast-catalyzed asymmetric reduction

  摘要：

  Methyl (-)-1,4a-dimethyl-5-oxodecahydronaphthalene-1-carboxylate 1, a key synthetic intermediate for the synthesis of terpenoids, was efficiently synthesized by using a baker's yeast-catalyzed asymmetric reduction of a sigma-symmetrical 1,3-cyclohexanedione derivative. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.06.015

文献信息

• Asymmetric microbial reduction of prochiral 2,2,-disubstituted cycloalkanediones
  作者：Dee W. Brooks、Hormoz Mazdiyasni、Paul G. Grothaus

  DOI：10.1021/jo00391a009

  日期：1987.7
• BROOKS, D. W.;MAZDIYASNI, H.;GROTHAUS, P. G., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 15, 3223-3232
  作者：BROOKS, D. W.、MAZDIYASNI, H.、GROTHAUS, P. G.

  DOI：——

  日期：——