Acetic acid (2S,3R,6S)-6-isopropoxy-3-methyl-5-oxo-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester | 93635-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3R,6S)-6-isopropoxy-3-methyl-5-oxo-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
• 英文别名: [(2S,3R,6S)-3-methyl-5-oxo-6-propan-2-yloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 93635-11-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: YFBKUDFTVAUXMS-FXAINCCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,6S)-6-isopropoxy-3-methyl-5-oxo-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 盐酸 、 正丁基锂 、 溴 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 dimsyl sodium 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代二甲亚砜 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.83h， 生成 (8R,9S)-4-Benzenesulfonyl-10-benzyloxy-9-hydroxy-8-methyl-1-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-decan-5-one
  参考文献：
  名称：

  海洋聚醚毒素冈田酸（3）1的合成—段c的合成

  摘要：

  标题化合物，分为三个逆合成片段，A，B和C，通过断开在C- 2个CC键和C- 。描述了以D-葡萄糖衍生物为原料的旋光天然形式的链段C的合成。关键特征是立体化学控制，其中包括一种名为杂共轭加成的方法，该方法涉及使用通过苯基磺酰基稳定的碳负离子进行碳链延伸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86917-9
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,6S)-3,4-diacetyloxy-6-propan-2-yloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate 生成 Acetic acid (2S,3R,6S)-6-isopropoxy-3-methyl-5-oxo-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  ICHIKAWA, YOSHIYASU;ISOBE, MINORU;MASAKI, HISANORI;KAWAI, TAKATOSHI;GOTO,+, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 20, 4759-4766

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic studies toward marine toxic polyethers (1) a stereocontrolled synthesis of the C-segnent of okadaic acid
  作者：Minoru Isobe、Yoshiyasu Ichikawa、Hisanori Masaki、Toshio Goto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91087-1

  日期：1984.1