(2R,3R,5S,6S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-azidomethyl-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane | 1407508-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,5S,6S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-azidomethyl-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane
• CAS: 1407508-29-5
• 化学式: C₁₆H₃₃N₃O₅Si
• 分子量: 375.541
• InChiKey: VMPXEVLGEONMFK-VDERGJSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  94.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5S,6S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-azidomethyl-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane 在 10% Pd/C 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 (2S)-N-[[(2R,3R,5S,6S)-3-(hydroxymethyl)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl]methyl]pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  由酒石酸和甘油酸衍生的新型有机催化剂，可用于直接的醛醇缩合反应

  摘要：

  描述了几种新的由酒石酸，甘油酸和吡咯烷部分衍生的基于吡咯烷的不对称有机催化剂的合成，并研究了它们在对映选择性羟醛方案的开发中的应用。研究了不同的质子供体基团，例如伯羟基或羧酸基团，或它们的不存在对有机催化剂效率的影响。发现酒石酸衍生的催化剂的构型和刚性的2,3-二缩丁烷的存在对醛醇缩合反应的立体选择性结果有很大的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.08.008
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,5S,6S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-(p-toluenesulfonyloxymethyl)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到(2R,3R,5S,6S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-azidomethyl-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane
  参考文献：
  名称：

  由酒石酸和甘油酸衍生的新型有机催化剂，可用于直接的醛醇缩合反应

  摘要：

  描述了几种新的由酒石酸，甘油酸和吡咯烷部分衍生的基于吡咯烷的不对称有机催化剂的合成，并研究了它们在对映选择性羟醛方案的开发中的应用。研究了不同的质子供体基团，例如伯羟基或羧酸基团，或它们的不存在对有机催化剂效率的影响。发现酒石酸衍生的催化剂的构型和刚性的2,3-二缩丁烷的存在对醛醇缩合反应的立体选择性结果有很大的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.08.008