(2R,3R,5S,6S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-(p-toluenesulfonyloxymethyl)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane | 848565-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,5S,6S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-(p-toluenesulfonyloxymethyl)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane
• CAS: 848565-50-4
• 化学式: C₂₃H₄₀O₈SSi
• 分子量: 504.717
• InChiKey: PICSHEZMCQDKLW-SCPDWHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5S,6S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-(p-toluenesulfonyloxymethyl)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 135.0h， 生成 [(5R,7S,8S,10R,13S,14S,17R,19S,20S,22R)-7,8,19,20-tetramethoxy-7,8,19,20-tetramethyl-14-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-25-oxo-3,6,9,18,21,24-hexaoxatetracyclo[24.2.2.05,10.017,22]triaconta-1(29),26(30),27-trien-13-yl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  丙酮酸原酶的全合成10-hydroxyasimicin。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462264
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,5R,6R)-5,6-双(羟甲基)-2,3-二甲氧基-2,3-二甲基-1,4-二氧己环 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,3R,5S,6S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-(p-toluenesulfonyloxymethyl)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane
  参考文献：
  名称：

  由酒石酸和甘油酸衍生的新型有机催化剂，可用于直接的醛醇缩合反应

  摘要：

  描述了几种新的由酒石酸，甘油酸和吡咯烷部分衍生的基于吡咯烷的不对称有机催化剂的合成，并研究了它们在对映选择性羟醛方案的开发中的应用。研究了不同的质子供体基团，例如伯羟基或羧酸基团，或它们的不存在对有机催化剂效率的影响。发现酒石酸衍生的催化剂的构型和刚性的2,3-二缩丁烷的存在对醛醇缩合反应的立体选择性结果有很大的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.08.008