(S)-1-(cyclohexen-1-yl)-1,2-ethanediol | 183322-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-(cyclohexen-1-yl)-1,2-ethanediol
• 英文别名: (1S)-1-(cyclohexen-1-yl)ethane-1,2-diol
• CAS: 183322-93-2
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: LRJPEIMKYXSEHG-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(cyclohexen-1-yl)-1,2-ethanediol 在 吡啶 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 (S)-2-Cyclohex-1-enyl-oxirane
  参考文献：
  名称：

  分别基于（-）-薄荷醇的辅助拆分和酶促拆分反应，合成不对称的手性乙烯基环氧化物和α-羟基-β，γ-不饱和酯

  摘要：

  使用（-）-薄荷醇作为助剂，通过α-羟基-β，γ-不饱和酯由相应的缩水甘油酯合成了三种手性乙烯基环氧化合物。使用PLAP酶解α-乙酰氧基-β，γ-不饱和酯会产生旋光性α-羟基-β，γ-不饱和酯。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00202-9
• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯羧酸乙酯 在 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 (S)-1-(cyclohexen-1-yl)-1,2-ethanediol
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective synthesis of multifunctionalized allylic building blocks via oxazaborolidine-catalyzed borane reduction

  摘要：

  A simple and convenient synthesis of optically active alkenyl beta-hydroxy sulfides with high enantiomeric excess by CBS-oxazaborolidine-catalyzed borane reduction of the corresponding beta-keto sulfides and its application to synthesis of chiral alkenic diols have been established. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.018

文献信息

• Asymmetric epoxidation of chiral allylic alcohols
  作者：Erwin G.J.C. Warmerdam、Adrianus M.C.H. van den Nieuwendijk、Johannes Brussee、Chris G. Kruse、Arne van der Gen

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00327-8

  日期：1996.9

  Two series of chiral allylic alcohols, derived from alpha,beta-unsaturated cyanohydrins, were subjected to asymmetric epoxidation under a variety of conditions. Both achiral (organic peracid, metal-catalyzed peroxide) and chiral (Sharpless titanium-tartrate system) oxidants were applied. Several three and all theoretically possible erythro epoxides were isolated in enantiomerically and diastereomerically pure form. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• [EN] SYNTHESIS OF CYCLOHEXANE ESTER DERIVATIVES USEFUL AS SENSATES IN CONSUMER PRODUCTS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS D'ESTER DE CYCLOHEXANE UTILISÉS COMME AGENTS SENSORIELS DANS DES PRODUITS DE CONSOMMATION
  申请人：PROCTER & GAMBLE

  公开号：WO2017106279A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Personal care compositions, such as oral care and skin care compositions containing a flavor/perfume system comprising one or more coolants. The pleasant cool sensation provided by a coolant is enhanced in terms of quicker onset, greater intensity, impact or longer duration, which improves appeal and acceptability of the compositions to consumers.