methyl (2Z)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-(quinolin-3-yl)prop-2-enoate | 1282534-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl (2Z)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-(quinolin-3-yl)prop-2-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(quinolin-3-yl)acrylate；methyl (Z)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(3-quinolyl)-2-propenoate；methyl (Z)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-quinolin-3-ylprop-2-enoate
• CAS: 1282534-48-8
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₄
• 分子量: 362.385
• InChiKey: WGMZUYPCWZXKPY-UNOMPAQXSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C
• 沸点：
  548.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2Z)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-(quinolin-3-yl)prop-2-enoate 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 [((R)-tert-butylmethylphosphino)(di-tert-butylphosphino)amine](1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 lithium iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 di-tert-butyl (2S)-2-({[(2S)-6-{[(2R)-2-amino-3-(quinolin-3-yl)propanoyl]amino}-1-tert-butoxy-1-oxohexan-2-yl]carbamoyl}amino)pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TARGETED RADIOPHARMACEUTICALS FOR THE DIAGNOSIS AND TREATMENT OF PROSTATE CANCER
  [FR] PRODUITS RADIOPHARMACEUTIQUES CIBLÉS POUR LE DIAGNOSTIC ET LE TRAITEMENT DU CANCER DE LA PROSTATE

  摘要：

  通用式(I)的化合物：其中：n为1、2或3；R1、R2、R3和R4独立地代表OH或Q；Q代表从群组中选择的组织靶向基团，或其立体异构体、水合物、溶剂合物、盐或其混合物，制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的中间化合物，包含所述化合物的药物组合物和组合物，以及用于制造用于治疗或预防疾病的药物组合物的所述化合物的用途，特别是软组织疾病的治疗或预防，作为唯一药剂或与其他活性成分结合使用。

  公开号：

  WO2021013978A1
• 作为产物：
  描述：

  3-喹啉甲醛 、 (±)-Z-α-膦酰甘氨酸三甲酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到methyl (2Z)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-(quinolin-3-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TARGETED RADIOPHARMACEUTICALS FOR THE DIAGNOSIS AND TREATMENT OF PROSTATE CANCER
  [FR] PRODUITS RADIOPHARMACEUTIQUES CIBLÉS POUR LE DIAGNOSTIC ET LE TRAITEMENT DU CANCER DE LA PROSTATE

  摘要：

  通用式(I)的化合物：其中：n为1、2或3；R1、R2、R3和R4独立地代表OH或Q；Q代表从群组中选择的组织靶向基团，或其立体异构体、水合物、溶剂合物、盐或其混合物，制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的中间化合物，包含所述化合物的药物组合物和组合物，以及用于制造用于治疗或预防疾病的药物组合物的所述化合物的用途，特别是软组织疾病的治疗或预防，作为唯一药剂或与其他活性成分结合使用。

  公开号：

  WO2021013978A1

文献信息

• Asymmetric Synthesis of β,β-Disubstituted Alanines via a Sequential C(sp2)–C(sp3) Cross-Coupling–Hydrogenation Strategy
  作者：David A. Petrone、Jonathan Maturano、James Herbort、Erin E. Plasek、J. Mayeli Vivaldo-Nikitovic、David Sarlah

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02376

  日期：2024.7.26

  allows access to a diverse array of valuable β,β-disubstituted alanine derivatives. This synthesis exhibits broad functional group tolerance, and permits efficient access to β-aryl-β-alkyl, and the more rarely reported β,β-dialkyl Ala derivatives with high yield and excellent enantioselectivity. This transformation has been exhibited on decagram quantity, and can be used to generate Fmoc amino acid derivatives

  我们报告了连续 C(SP 2 )–C(SP 3 ) Suzuki 交叉偶联不对称氢化策略的开发，该策略允许获得多种有价值的 β,β-二取代丙氨酸衍生物。该合成表现出广泛的官能团耐受性，并可以有效地获得β-芳基-β-烷基和更罕见报道的β,β-二烷基Ala衍生物，具有高产率和优异的对映选择性。这种转化已在十克数量上得到展示，并且可用于生成可用于 SPPS 的 Fmoc 氨基酸衍生物。
• SSTR1- and SSTR3-Selective Somatostatin Analogues
  作者：Rosario Ramón、Pablo Martín-Gago、Xavier Verdaguer、Maria J. Macias、Pau Martin-Malpartida、Jimena Fernández-Carneado、Marc Gomez-Caminals、Berta Ponsati、Pilar López-Ruiz、Maria Alicia Cortés、Begoña Colás、Antoni Riera

  DOI：10.1002/cbic.201000597

  日期：2011.3.7

  AbstractWe prepared the two enantiomers of 3‐(3′‐quinolyl)‐alanine (Qla, 1) in multigram scale by asymmetric hydrogenation. These amino acids, protected as Fmoc derivatives, were then used in the solid‐phase synthesis of two new somatostatin 14 (SRIF‐14) analogues 8 a and 8 b, tetradecapeptides in which the tryptophan residue (Trp8) is replaced by one of the two enantiomers of 3‐(3′‐quinolyl)‐alanine (Qla8) and therefore lack the NH bond in residue 8. The selectivity of these new analogues for the somatostatin receptors, SSTR1–5, was measured. Substitution with L‐Qla8 yielded peptide 8 a, which was highly selective for SSTR1 and SSTR3, with an affinity similar to that of SRIF‐14. Substitution by D‐Qla gave the relatively selective analogue 8 b, which showed high affinity for SSTR3 and significant affinity for SSTR1, SSTR2 and SSTR5. The biological results demonstrate that bulky and electronically poor aromatic amino acids at position 8 are compatible with strong activity with SSTR1 and SSTR3. Remarkably, these high affinity levels were achieved with peptides in which the conformational mobility was increased with respect to that of SRIF‐14. This observation suggests that conformational rigidity is not required, and might be detrimental to the interaction with receptors SSTR1 and SSTR3. The absence of an indole N proton in Qla8 might also contribute to the increased flexibility observed in these analogues.