Phosphoric acid dibenzyl ester (1R,3R,4R,5R,7R,16R,17R,18R,19R)-19-benzyloxy-17,18-bis-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-5-prop-2-ynyloxy-2,6,9,14,20-pentaoxa-tricyclo[14.3.1.03,7]icos-4-yl ester | 300693-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Phosphoric acid dibenzyl ester (1R,3R,4R,5R,7R,16R,17R,18R,19R)-19-benzyloxy-17,18-bis-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-5-prop-2-ynyloxy-2,6,9,14,20-pentaoxa-tricyclo[14.3.1.03,7]icos-4-yl ester
• 英文别名: Phosphoric acid dibenzyl ester (1R,3R,4R,5R,7R,16R,17R,18R,19R)-19-benzyloxy-17,18-bis-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-5-prop-2-ynyloxy-2,6,9,14,20-pentaoxa-tricyclo[14.3.1.0^3,7]icos-4-yl ester
• CAS: 300693-25-8
• 化学式: C₆₇H₇₃O₁₉P₃
• 分子量: 1275.23
• InChiKey: IYWAHCVFWNHTBR-XDRVCJIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.66
• 重原子数：
  89.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  198.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phosphoric acid dibenzyl ester (1R,3R,4R,5R,7R,16R,17R,18R,19R)-19-benzyloxy-17,18-bis-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-5-prop-2-ynyloxy-2,6,9,14,20-pentaoxa-tricyclo[14.3.1.03,7]icos-4-yl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到n-propyl 5',6''-di-O-(n-butane-1,4-diyl)-3'-O-(α-D-glucopyranosyl)-β-D-ribofuranoside 2',3'',4''-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  Cyclophostin的合成和生物学评估：腺苷A的5'，6''系绳类似物

  摘要：

  描述了5'-6''系腺苷A，即所谓的环磷蛋白14及其去腺苷酸类似物15的合成，构象分析和生物学评估。它们通过二烯烃28的闭环易位，中心结构单元33分别连续地偶联至6- N-苯甲酰腺嘌呤或炔丙醇，随后进行磷酸化和脱保护而制备。NMR光谱和分子动力学模拟表明，5'-6“-tether诱导从2'-的构象变化内/ SYN在1至3'-内型/抗在14。与环核糖蛋白15相比，低EC 50 / IC 50比反映出环磷蛋白14的Ca 2+释放出乎意料的小损失，这表明腺嘌呤与IP 3 R的相互作用在确定环磷酰胺14中起着决定性作用。腺苷A的高活性（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00480-4
• 作为产物：
  描述：

  (2''S,3''S) 3-O-(2'-O-benzyl-3',4'-di-O-(2'',3''-dimethoxybutane-2'',3''-diyl)-α-D-glucopyranosyl)-5,6'-di-O-(butane-1,4-diyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranoside 在 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙二醇 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 Phosphoric acid dibenzyl ester (1R,3R,4R,5R,7R,16R,17R,18R,19R)-19-benzyloxy-17,18-bis-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-5-prop-2-ynyloxy-2,6,9,14,20-pentaoxa-tricyclo[14.3.1.03,7]icos-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Cyclophostin的合成和生物学评估：腺苷A的5'，6''系绳类似物

  摘要：

  描述了5'-6''系腺苷A，即所谓的环磷蛋白14及其去腺苷酸类似物15的合成，构象分析和生物学评估。它们通过二烯烃28的闭环易位，中心结构单元33分别连续地偶联至6- N-苯甲酰腺嘌呤或炔丙醇，随后进行磷酸化和脱保护而制备。NMR光谱和分子动力学模拟表明，5'-6“-tether诱导从2'-的构象变化内/ SYN在1至3'-内型/抗在14。与环核糖蛋白15相比，低EC 50 / IC 50比反映出环磷蛋白14的Ca 2+释放出乎意料的小损失，这表明腺嘌呤与IP 3 R的相互作用在确定环磷酰胺14中起着决定性作用。腺苷A的高活性（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00480-4