2,3-Dihydroxy-1,4-di-thiophen-2-yl-butane-1,4-dione | 22283-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-Dihydroxy-1,4-di-thiophen-2-yl-butane-1,4-dione
• CAS: 22283-87-0
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄S₂
• 分子量: 282.341
• InChiKey: HOBGCEJTHSYZQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dihydroxy-1,4-di-thiophen-2-yl-butane-1,4-dione 在 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、6.08 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以98%的产率得到(1S,2S,3S,4S)-1,4-di(thiophen-2-yl)butane-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  一种手性四醇类糖醇化合物的不对称合成方法

  摘要：

  1,2,3,4‑四醇(C4糖醇)是一种具有四个连续相邻的手性羟基的化合物，具有极高的应用价值。本发明提供一种制备手性1,2,3,4‑四醇类化合物的方法。所述方法是在有机溶剂中，通过二茂铁类型PNN类、PNO类三齿配体的铱配合物催化剂和碱的作用，将化合物I和氢气进行不对称催化氢化反应，通过动态动力学机制能够快速、高效地构建含有连续四个手性中心的1,2,3,4‑四醇类化合物，具有很高的原子经济性。本发明方法制备所得的产物对映选择性非常高，dr值最高可达>99:<1,立体选择性，ee值最高超过了99.9％。本发明所用底物易于制备，且反应条件温和，后处理操作方便简洁，即可以高收率、高对映选择性地得到目标化合物，底物适用范围广泛。

  公开号：

  CN111704528B
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩基乙二醛 在 乙醇 、 二氧化碳 、 thiamine 作用下， 生成 2,3-Dihydroxy-1,4-di-thiophen-2-yl-butane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  嘧啶衍生物及相关化合物的研究。LIV。硫胺素与α-酮醛的反应。

  摘要：

  在二氧化碳存在下，硫胺素钠盐（III）与苯基乙二醛反应生成2-苯甲酰硫胺素（Va），后者在空气中易于氧化成硫胺素噻唑酮（VI）和苯甲酰酸。硫胺素盐酸盐（I）在三乙胺或氢氧化钠存在下与苯基乙二醛缩合也得到Va。该反应应用于多种α-酮醛，包括一些杂环乙二醛，生成了相应的2-草酰硫胺素衍生物（Vb-1），这些衍生物可转化为稳定的酰基衍生物（XIa-r）。

  DOI：

  10.1248/cpb.17.128