6,13-bis(1-(triisopropylsilyloxy)ethenyl)-9,10-didodecyloxy[7]helicenebisquinone | 310899-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 6,13-bis(1-(triisopropylsilyloxy)ethenyl)-9,10-didodecyloxy[7]helicenebisquinone
• 英文别名: 16,17-Didodecoxy-11,22-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]heptacyclo[16.12.0.02,15.03,12.04,9.021,30.024,29]triaconta-1(18),2(15),3,6,9,11,13,16,19,21,23,26,29-tridecaene-5,8,25,28-tetrone
• CAS: 310899-18-4
• 化学式: C₇₂H₁₀₂O₈Si₂
• 分子量: 1151.77
• InChiKey: KGYSCKQZPDKODX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21.88
• 重原子数：
  82
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘十二烷 、 6,13-bis(1-(triisopropylsilyloxy)ethenyl)-9,10-didodecyloxy[7]helicenebisquinone 在 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以82%的产率得到6,9,10,13-tetradodecyloxy[7]helicenebisquinone
  参考文献：
  名称：

  首先菲式工艺将菲进行二酰化反应，作为有效合成非外消旋化合物的基础

  摘要：

  报道了用于制备3，6-二乙烯基菲的弗瑞德-克来福特反应的第一个实例。9,10-二甲氧基菲以高收率和大量得到其3,6-二乙酰基衍生物。酮的三异丙基甲硅烷基烯醇醚与1，4-苯醌组合形成[7] hel烯双醌。该双醌的还原产物双氢醌与甲醇HCl结合后可生成[7] hel烯，其外围侧链均为甲氧基，但内部羟基仍然保留。非对映异构体（1S）-（-）-樟脑酸酯可通过结晶分离。通过X射线衍射分析其结构，表明当螺旋烯具有（P）构型时，樟脑酸酯的内酯官能团指向远离环系统，而当螺旋烯具有（M）构型时，指向内酯官能团。这是因为，正如预期的那样，樟脑的O = CCO二面角在前者中接近0度，在后者中接近180度。制备3，6-二乙酰基菲和[7]]烯双醌的其他衍生物，并分析后者之一的晶体结构。

  DOI：

  10.1021/jo001055m
• 作为产物：
  描述：

  溴代十二烷 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 sodium dithionite 、 四丁基溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 96.13h， 生成 6,13-bis(1-(triisopropylsilyloxy)ethenyl)-9,10-didodecyloxy[7]helicenebisquinone
  参考文献：
  名称：

  首先菲式工艺将菲进行二酰化反应，作为有效合成非外消旋化合物的基础

  摘要：

  报道了用于制备3，6-二乙烯基菲的弗瑞德-克来福特反应的第一个实例。9,10-二甲氧基菲以高收率和大量得到其3,6-二乙酰基衍生物。酮的三异丙基甲硅烷基烯醇醚与1，4-苯醌组合形成[7] hel烯双醌。该双醌的还原产物双氢醌与甲醇HCl结合后可生成[7] hel烯，其外围侧链均为甲氧基，但内部羟基仍然保留。非对映异构体（1S）-（-）-樟脑酸酯可通过结晶分离。通过X射线衍射分析其结构，表明当螺旋烯具有（P）构型时，樟脑酸酯的内酯官能团指向远离环系统，而当螺旋烯具有（M）构型时，指向内酯官能团。这是因为，正如预期的那样，樟脑的O = CCO二面角在前者中接近0度，在后者中接近180度。制备3，6-二乙酰基菲和[7]]烯双醌的其他衍生物，并分析后者之一的晶体结构。

  DOI：

  10.1021/jo001055m

文献信息

• First Friedel−Crafts Diacylation of a Phenanthrene as the Basis for an Efficient Synthesis of Nonracemic [7]Helicenes
  作者：Kamil Paruch、Thomas J. Katz、Christopher Incarvito、Kin-Chung Lam、Brian Rhatigan、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1021/jo001055m

  日期：2000.11.1

  first examples of Friedel-Crafts reactions used to prepare 3,6-diacylphenanthrenes. 9,10-Dimethoxyphenanthrene gives its 3,6-diacetyl derivative in good yield and in large amounts. The ketone's triisopropylsilyl enol ether when combined with 1, 4-benzoquinone forms a [7]helicenebisquinone. This bisquinone's reduction product, a bishydroquinone, when combined with methanolic HCl gives the [7]helicene

  报道了用于制备3，6-二乙烯基菲的弗瑞德-克来福特反应的第一个实例。9,10-二甲氧基菲以高收率和大量得到其3,6-二乙酰基衍生物。酮的三异丙基甲硅烷基烯醇醚与1，4-苯醌组合形成[7] hel烯双醌。该双醌的还原产物双氢醌与甲醇HCl结合后可生成[7] hel烯，其外围侧链均为甲氧基，但内部羟基仍然保留。非对映异构体（1S）-（-）-樟脑酸酯可通过结晶分离。通过X射线衍射分析其结构，表明当螺旋烯具有（P）构型时，樟脑酸酯的内酯官能团指向远离环系统，而当螺旋烯具有（M）构型时，指向内酯官能团。这是因为，正如预期的那样，樟脑的O = CCO二面角在前者中接近0度，在后者中接近180度。制备3，6-二乙酰基菲和[7]]烯双醌的其他衍生物，并分析后者之一的晶体结构。