Benzoic acid (3aR,4R,6S,6aS)-6-tert-butoxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl ester | 212911-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Benzoic acid (3aR,4R,6S,6aS)-6-tert-butoxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl ester
• 英文别名: [(3aR,4R,6S,6aS)-2-methoxy-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl] benzoate
• CAS: 212911-12-1
• 化学式: C₁₉H₂₆O₆
• 分子量: 350.412
• InChiKey: KSNAXBVALJJCQH-HKRCYANDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (3aR,4R,6S,6aS)-6-tert-butoxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl ester 在 sodium hydroxide 、 乙酸酐 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (1'S,4'R)-9-[4-(tert-butoxymethyl)cyclopent-2-enyl]-6-chloropurine
  参考文献：
  名称：

  L-碳环2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxyadenosine的不对称合成和抗HIV活性。

  摘要：

  完成了L-碳环2'，3'-didehydro-2'，3'-二脱氧腺苷及其类似物的不对称合成，并评估了它们的抗HIV活性。发现L-碳环2'，3'-didehydro-2'，3'-二脱氧腺苷在人PBM细胞中表现出中等有效的抗-HIV（EC50 = 2.4 microM）活性，而对细胞的毒性最高至100 microM。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00278-9
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S)-4-(tert-butoxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)cyclopentan-1-ol 在 吡啶 、 盐酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 Benzoic acid (3aR,4R,6S,6aS)-6-tert-butoxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  L-碳环的2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxy和2'，3'-dideoxy核苷的不对称合成和抗病毒活性。

  摘要：

  完成了L-碳环2'，3'-didehydro-2'，3'-二脱氧-氧和2'，3'-二脱氧嘧啶和嘌呤核苷类似物的不对称合成，并评估了它们的抗HIV和抗HBV活性。关键中间体（1S，4R）-1-苯甲氧基-4-（叔丁氧基甲基）环戊-2-烯（7）是通过对醇2进行苯甲酰化而制备的，对3的异亚丙基进行选择性脱保护，然后通过环状原酸酯进行热消除或通过环状硫代碳酸酯进行脱氧。还通过从保护的核苷经由环原酸酯进行热消除而合成了目标化合物。发现L-碳环2'，3'-didehydro-2'，3'-二脱氧腺苷（34）表现出有效的抗HBV活性（EC（50）= 0.9 microM）和中等的抗HIV活性（EC（50 ）= 2。

  DOI：

  10.1021/jm9901327