S-cyanomethyl 2-N-acetamido-4-O-[6-deoxy-α-L-galactopyranosyl]-3-O-[β-galactopyranosyl]-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1558020-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: S-cyanomethyl 2-N-acetamido-4-O-[6-deoxy-α-L-galactopyranosyl]-3-O-[β-galactopyranosyl]-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: S-cyanomethyl 2-N-acetamido-4-O-[6-deoxy-α-L-galactopyranosyl]-3-O-[β-D-galactopyranosyl]-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(cyanomethylsulfanyl)-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-5-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 1558020-19-1
• 化学式: C₂₂H₃₆N₂O₁₄S
• 分子量: 584.599
• InChiKey: CWCXUSMZQARLKA-OTROEJGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  286
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-cyanomethyl 2-N-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 S-cyanomethyl 2-N-acetamido-6-O-acetyl-4-O-[2,3,4-tri-O-p-methoxybenzyl-6-deoxy-α-L-galactopyranosyl]-3-O-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl]-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 sodium methylate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.58h， 生成 S-cyanomethyl 2-N-acetamido-4-O-[6-deoxy-α-L-galactopyranosyl]-3-O-[β-galactopyranosyl]-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] INFLAMMATION IMAGING AND THERAPY
  [FR] IMAGERIE ET THÉRAPIE D'UNE INFLAMMATION

  摘要：

  一种成像剂，包括寡糖基团与成像基团的结合物。该寡糖为Lewis A或Lewis B或其模拟物，或Lewis A或Lewis B或其模拟物的药用盐或PEG化形式。Lewis A和Lewis B及其模拟物还可用于治疗炎症性疾病、自身免疫疾病和癌症。

  公开号：

  WO2014027203A1

文献信息

• [EN] DRUG DELIVERY<br/>[FR] ADMINISTRATION DE MÉDICAMENT
  申请人：UNIV OXFORD INNOVATION LTD

  公开号：WO2019211595A1

  公开（公告）日：2019-11-07

  A drug delivery vehicle comprising a vesicle conjugated to one or more targeting groups, wherein the targeting groups comprise an oligosaccharide which is Lewis A or Lewis B or a mimetic thereof, or a pharmaceutically acceptable salt or PEGylated form of the oligosaccharide : (I) wherein R represents the pointof attachment to the vesicle.10

  一种药物传递载体，包括与一个或多个靶向基团结合的囊泡，其中该靶向基团包括Lewis A或Lewis B或其类似物的寡糖，或者是该寡糖的药用可接受盐或PEG化形式：（I）其中R代表与囊泡的连接点。
• INFLAMMATION IMAGING AND THERAPY
  申请人：Isis Innovation Limited

  公开号：US20150231281A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  An imaging agent comprising a conjugate of an oligosaccharide moiety with an imaging moiety. The oligosaccharide is Lewis A or Lewis B or a mimetic thereof, or a pharmaceutically acceptable salt or PEGylated form of Lewis A or Lewis B or its mimetics. Lewis A and Lewis B and its mimetics are also provided for use in the therapeutic treatment of inflammatory diseases, autoimmune diseases and cancer.

  一种成像剂，包括具有寡糖基团和成像基团的共轭物。寡糖是Lewis A或Lewis B或其类似体，或者是Lewis A或Lewis B或其类似体的药用盐或PEG化形式。还提供了Lewis A和Lewis B及其类似体，用于治疗炎症性疾病、自身免疫性疾病和癌症。
• Inflammation imaging and therapy
  申请人：Isis Innovation Limited

  公开号：US10016518B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  An imaging agent comprising a conjugate of an oligosaccharide moiety with an imaging moiety. The oligosaccharide is Lewis A or Lewis B or a mimetic thereof, or a pharmaceutically acceptable salt or PEGylated form of Lewis A or Lewis B or its mimetics. Lewis A and Lewis B and its mimetics are also provided for use in the therapeutic treatment of inflammatory diseases, autoimmune diseases and cancer.

  一种成像剂，包含寡糖分子与成像分子的共轭物。寡糖是路易斯 A 或路易斯 B 或其模拟物，或路易斯 A 或路易斯 B 或其模拟物的药学上可接受的盐或 PEG 化形式。Lewis A 和 Lewis B 及其模拟物还可用于炎症性疾病、自身免疫性疾病和癌症的治疗。
• [EN] INFLAMMATION IMAGING AND THERAPY<br/>[FR] IMAGERIE ET THÉRAPIE D'UNE INFLAMMATION
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2014027203A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  An imaging agent comprising a conjugate of an oligosaccharide moiety with an imaging moiety. The oligosaccharide is Lewis A or Lewis B or a mimetic thereof, or a pharmaceutically acceptable salt or PEGylated form of Lewis A or Lewis B or its mimetics. Lewis A and Lewis B and its mimetics are also provided for use in the therapeutic treatment of inflammatory diseases, autoimmune diseases and cancer.

  一种成像剂，包括寡糖基团与成像基团的结合物。该寡糖为Lewis A或Lewis B或其模拟物，或Lewis A或Lewis B或其模拟物的药用盐或PEG化形式。Lewis A和Lewis B及其模拟物还可用于治疗炎症性疾病、自身免疫疾病和癌症。