(1S,3S,4S,7S)-7-{(1R,2R)-2-[(benzyloxy)methyl]cyclopropyl}-4-hydroxy-1,3-dimethyl-2-oxooctyl benzoate | 725724-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: (1S,3S,4S,7S)-7-{(1R,2R)-2-[(benzyloxy)methyl]cyclopropyl}-4-hydroxy-1,3-dimethyl-2-oxooctyl benzoate
• CAS: 725724-89-0
• 化学式: C₂₈H₃₆O₅
• 分子量: 452.591
• InChiKey: OSWTYRRIRJPXNU-LKDYFHAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,4S,7S)-7-{(1R,2R)-2-[(benzyloxy)methyl]cyclopropyl}-4-hydroxy-1,3-dimethyl-2-oxooctyl benzoate 在 mercury(II) trifluoroacetate 、 potassium bromide 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 (1R,3S)-3-[(2S,5S,6S)-6-((1S)-2-benzyloxy-1-methylethyl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]-1-methyl-2-oxobutyl benzoate 、 (1R,3S)-3-[(2S,5S,6R)-6-((1S)-2-benzyloxy-1-methylethyl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]-1-methyl-2-oxobutyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Zincophorin及其甲基酯的全合成

  摘要：

  已经实现了天然存在的离子载体锌卟啉的全合成。该路线的特征是环丙烷甲醇的分子内氧化汞转化和Carroll-Claisen重排，分别用于C1-C12和C13-C25亚基的加工，这些亚基是通过高度非对映选择性钛介导的醛醇缩合反应组装而成的。

  DOI：

  10.1021/jo0496042
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E),(4R)-4-{(1R,2R)-2-[(benzyloxy)methyl]cyclopropyl}pent-2-enoate 在 platinum(IV) oxide 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 氯代二环己基硼烷 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (1S,3S,4S,7S)-7-{(1R,2R)-2-[(benzyloxy)methyl]cyclopropyl}-4-hydroxy-1,3-dimethyl-2-oxooctyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Zincophorin及其甲基酯的全合成

  摘要：

  已经实现了天然存在的离子载体锌卟啉的全合成。该路线的特征是环丙烷甲醇的分子内氧化汞转化和Carroll-Claisen重排，分别用于C1-C12和C13-C25亚基的加工，这些亚基是通过高度非对映选择性钛介导的醛醇缩合反应组装而成的。

  DOI：

  10.1021/jo0496042