ethyl 2,3-di-O-acetyl-6-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 404351-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,3-di-O-acetyl-6-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S,6R)-3-acetyloxy-2-ethylsulfanyl-5-hydroxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl] acetate
• CAS: 404351-12-8
• 化学式: C₁₉H₂₆O₇S
• 分子量: 398.477
• InChiKey: UMQMJQGDTZXHTO-SPOLIRPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-di-O-acetyl-6-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 水 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 2,4-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-3-O-chloroacetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  四糖β-d-Arap-（1→2）-β-d-Galp-（1→3）-β-d-Galp-（1→4）-α-d-Manp的高效立体选择性合成利什曼原虫主要脂质磷酸聚糖的片段

  摘要：

  利什曼原虫主要脂质磷酸聚糖的四糖片段（似乎与寄生虫传播的生物学机制有关）已使用硫代糖苷，三氯乙酰亚胺酸酯和卤化物交换糖基化程序和逐步链延长策略合成。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00274-9
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 三乙基硅烷 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到ethyl 2,3-di-O-acetyl-6-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用三乙基硅烷和碘对亚苄基缩醛进行区域选择性还原开环

  摘要：

  已经开发了新的反应条件，用于使用三乙基硅烷和分子碘对碳水化合物衍生物中的亚苄基缩醛进行区域选择性还原开环。反应速度快，与寡糖合成中遇到的大多数官能团相容，产率极好。反应条件在硫糖苷中同样有效。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219798