(1R,3S,4R)-3-Acetyl-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one | 244288-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3S,4R)-3-Acetyl-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• 英文别名: (1R,3S,4R)-3-acetyl-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 244288-46-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: GAFUMFKPSJECBC-LNLATYFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-3-溴樟脑 、 乙酰氯 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以92%的产率得到(1R,3S,4R)-3-Acetyl-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chiral 1,3-Diketones from the Coupling Reaction of (+)-3.ALPHA.-Bromocamphor with Acyl Chlorides in the Presence of Samarium Diiodide.

  摘要：

  在温和反应条件下，通过(+)-3α-溴樟脑与酰氯在二碘化钐(SmI2)存在下的反应，成功合成了一些受阻的手性1,3-二酮，产率较高。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.909

文献信息

• Synthesis of Chiral 1,3-Diketones from the Coupling Reaction of (+)-3.ALPHA.-Bromocamphor with Acyl Chlorides in the Presence of Samarium Diiodide.
  作者：Han-Xun WEI、Zhi-Min WANG、Min SHI

  DOI：10.1248/cpb.47.909

  日期：——

  Some hindered chiral 1, 3-diketones were successfully synthesized from the reaction of (+)-3α-bromocamphor with acyl chlorides in the presence of samarium diiodide (SmI2) under mild reaction conditions in high yields.

  在温和反应条件下，通过(+)-3α-溴樟脑与酰氯在二碘化钐(SmI2)存在下的反应，成功合成了一些受阻的手性1,3-二酮，产率较高。