(1R,3S,4R)-3-benzoyl-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one | 246870-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3S,4R)-3-benzoyl-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• 英文别名: (1r,3r,4r)-3-Benzoyl-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 246870-52-0
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: IVDVAMTYPIOUEQ-XNJGSVPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-3-溴樟脑 、 苯甲酰氯 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R,3S,4R)-3-benzoyl-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one 、 (1R,3R,4R)-3-benzoyl-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  II类醛缩酶模拟物

  摘要：

  通过钴（II）离子与（1 S，3 S，4 S）-3-苯甲酰基-1,7,7-三甲基双环[2.2]的复合物的分子印迹，制备了模拟II类醛缩酶的合成聚合物。 1]庚-2--2-酮（4a）或（1 R，3 R，4 R）-3-苯甲酰基-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚-2-酮（4b）在4-乙烯基吡啶-苯乙烯-二乙烯基苯共聚物中 从NMR和VIS滴定研究获得了功能单体与模板之间形成相互作用的证据。印有模板的聚合物表现出对相应模板结构的对映选择性识别，并且相对于溶液反应，使樟脑（1）与苯甲醛（2）的反应速率提高了55倍，并且还与反应进行了比较与一系列参考聚合物。观察到底物的手性会影响反应速率，并且二苯甲酰甲烷可以竞争性地抑制该反应（6）。总体而言，给出的结果提供了使用对映选择性分子印迹聚合物催化碳-碳键形成的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/jo060608b

文献信息

• A Class II Aldolase Mimic
  作者：Jimmy Hedin-Dahlström、Jenny P. Rosengren-Holmberg、Sacha Legrand、Susanne Wikman、Ian A. Nicholls

  DOI：10.1021/jo060608b

  日期：2006.6.1

  NMR and VIS titration studies. The polymers imprinted with the template demonstrated enantioselective recognition of the corresponding template structure, and induced a 55-fold enhancement of the rate of reaction of camphor (1) with benzaldehyde (2), relative to the solution reactions, and were also compared to reactions with a series of reference polymers. Substrate chirality was observed to influence

  通过钴（II）离子与（1 S，3 S，4 S）-3-苯甲酰基-1,7,7-三甲基双环[2.2]的复合物的分子印迹，制备了模拟II类醛缩酶的合成聚合物。 1]庚-2--2-酮（4a）或（1 R，3 R，4 R）-3-苯甲酰基-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚-2-酮（4b）在4-乙烯基吡啶-苯乙烯-二乙烯基苯共聚物中 从NMR和VIS滴定研究获得了功能单体与模板之间形成相互作用的证据。印有模板的聚合物表现出对相应模板结构的对映选择性识别，并且相对于溶液反应，使樟脑（1）与苯甲醛（2）的反应速率提高了55倍，并且还与反应进行了比较与一系列参考聚合物。观察到底物的手性会影响反应速率，并且二苯甲酰甲烷可以竞争性地抑制该反应（6）。总体而言，给出的结果提供了使用对映选择性分子印迹聚合物催化碳-碳键形成的第一个例子。