2-oxo-4a-methyl-1,2,3,4,4a,9,10,10aβ-octahydro-10β-phenanthrol tosylate | 126385-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-4a-methyl-1,2,3,4,4a,9,10,10aβ-octahydro-10β-phenanthrol tosylate
• 英文别名: [(4bS,8aR,9R)-4b-methyl-7-oxo-5,6,8,8a,9,10-hexahydrophenanthren-9-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 126385-97-5
• 化学式: C₂₂H₂₄O₄S
• 分子量: 384.496
• InChiKey: IAEFTJXRCMGLFH-BHDDXSALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-4a-methyl-1,2,3,4,4a,9,10,10aβ-octahydro-10β-phenanthrol tosylate 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 生成 2α,10α-oxy-4a-methyl-1,2,3,4,4a,9,10,10aβ-octahydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  4a-甲基八氢菲体系的构象分析。光谱和理论方法。

  摘要：

  对顺式4a-甲基八氢菲烃1b进行了溶液低温1 H和13 C NMR实验，并进行了力场和半经验MO计算，从而可以预测其构象偏好，并计算出该平衡的动力学参数。有关的刚性模型（1a和7）以及一系列构型定义的4a-甲基八氢菲酚（9a至13c）的合成和光谱分析证实了这些发现，并允许得出一些经验规则来预测立体化学。作为取代的4a-甲基八氢菲菲所采用的优选构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81076-0
• 作为产物：
  描述：

  4a-methyl-4,4a,9,10-tetrahydro-3H-phenanthren-2-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-oxo-4a-methyl-1,2,3,4,4a,9,10,10aβ-octahydro-10β-phenanthrol tosylate
  参考文献：
  名称：

  4a-甲基八氢菲体系的构象分析。光谱和理论方法。

  摘要：

  对顺式4a-甲基八氢菲烃1b进行了溶液低温1 H和13 C NMR实验，并进行了力场和半经验MO计算，从而可以预测其构象偏好，并计算出该平衡的动力学参数。有关的刚性模型（1a和7）以及一系列构型定义的4a-甲基八氢菲酚（9a至13c）的合成和光谱分析证实了这些发现，并允许得出一些经验规则来预测立体化学。作为取代的4a-甲基八氢菲菲所采用的优选构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81076-0