2-oxo-4a-methyl-1,2,3,4,4a,9,10,10aβ-octahydro-10β-phenanthrol | 126385-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-4a-methyl-1,2,3,4,4a,9,10,10aβ-octahydro-10β-phenanthrol
• CAS: 126385-96-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: WKFBPLCXKYRDRL-ILXRZTDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-4a-methyl-1,2,3,4,4a,9,10,10aβ-octahydro-10β-phenanthrol 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2α,10α-oxy-4a-methyl-1,2,3,4,4a,9,10,10aβ-octahydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  4a-甲基八氢菲体系的构象分析。光谱和理论方法。

  摘要：

  对顺式4a-甲基八氢菲烃1b进行了溶液低温1 H和13 C NMR实验，并进行了力场和半经验MO计算，从而可以预测其构象偏好，并计算出该平衡的动力学参数。有关的刚性模型（1a和7）以及一系列构型定义的4a-甲基八氢菲酚（9a至13c）的合成和光谱分析证实了这些发现，并允许得出一些经验规则来预测立体化学。作为取代的4a-甲基八氢菲菲所采用的优选构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81076-0
• 作为产物：
  描述：

  4a-methyl-4,4a,9,10-tetrahydro-3H-phenanthren-2-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-oxo-4a-methyl-1,2,3,4,4a,9,10,10aβ-octahydro-10β-phenanthrol
  参考文献：
  名称：

  4a-甲基八氢菲体系的构象分析。光谱和理论方法。

  摘要：

  对顺式4a-甲基八氢菲烃1b进行了溶液低温1 H和13 C NMR实验，并进行了力场和半经验MO计算，从而可以预测其构象偏好，并计算出该平衡的动力学参数。有关的刚性模型（1a和7）以及一系列构型定义的4a-甲基八氢菲酚（9a至13c）的合成和光谱分析证实了这些发现，并允许得出一些经验规则来预测立体化学。作为取代的4a-甲基八氢菲菲所采用的优选构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81076-0

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 4a-Methyloctahydrophenanthrenes: A Novel Approach. III. C-9 and C-10 Substituted Series
  作者：Rolando A. Spanevello、Manuel González-sierra、James D. Mcchesney

  DOI：10.1080/00397919308011133

  日期：1993.9

  Abstract A general approach to substituted octahydrophenanthrenes was developed, which allows the stereoselective introduction of functionality at all positions. The procedure utilizes 4a-methyl-2,3,4,4a,9, 10-hexahydrophenanthrene 1, readily available from phenanthrene by reductive alkylation.

  摘要 开发了一种取代八氢菲的通用方法，它允许在所有位置立体选择性地引入官能团。该程序使用 4a-甲基-2,3,4,4a,9, 10-六氢菲 1，可通过还原烷基化从菲轻松获得。