8-Allylquinoline | 73038-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-Allylquinoline
• 英文别名: 8-prop-2-enylquinoline
• CAS: 73038-02-5
• 化学式: C₁₂H₁₁N
• 分子量: 169.226
• InChiKey: RQSHIQHYEQBFJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Allylquinoline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 8-allyl-2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  喹啉N-氧化物的脱氧C2-杂芳基化：轻松获得α-三唑基喹啉

  摘要：

  通过容易获得的N-氧化物和N-磺酰基-1,2,3-三唑可实现喹啉和异喹啉的无金属和无添加剂，高效，经济的步骤脱氧C2-杂芳基化。在温和的反应条件下，以良好的区域选择性和优异的产率合成了多种α-三唑基喹啉衍生物。进一步，克级和一锅法合成说明了所开发协议的有效性和简单性。还发现当前的转化与天然产物的后期改性相容。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.42
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-N-氧化物 在 [(C5Me5)CoI2]2 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 特戊酸钠 、 三氯化磷 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 8-Allylquinoline
  参考文献：
  名称：

  喹啉的C-8选择性烯丙基化：β-氢化物与β-羟基消除的案例研究

  摘要：

  描述了前所未有的C（8）–H喹啉与碳酸烯丙酯和烯丙醇被Cp * Co（III）催化，使用无痕导向基团通过β-氧和β-羟基消除的烯丙基化。该位点选择性烯丙基化反应在包括喹喔啉和菲啶在内的各种官能团耐受下顺利进行。在非氧化反应条件下，Rh（III）和Co（III）之间的选择性差异首次通过烯丙醇通过β-氢化物和β-羟基消除而产生。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01845

文献信息

• [EN] QUINOLINES AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] QUINOLINES ET PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2016113759A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  The present invention discloses novel N-Heterocyclic compounds of formula A, [Formula A] And a ligand-enabled palladium-catalyzed process for preparation of novel N-Heterocyclic compounds of Formula A via C-H alkynylation of N-heterocycles with alkynyl halides.

  本发明揭示了一种新的A式N-杂环化合物，[A式]以及一种配体催化的钯催化过程，通过N-杂环与炔基卤化物的C-H炔基化反应制备新的A式N-杂环化合物。
• Quinolines and process for the preparation thereof
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US10144712B2

  公开（公告）日：2018-12-04

  The present invention discloses novel N-Heterocyclic compounds of formula A, [Formula A] And a ligand-enabled palladium-catalyzed process for preparation of novel N-Heterocyclic compounds of Formula A via C—H alkynylation of N-heterocycles with alkynyl halides.

  本发明公开了式 A 的新型 N-杂环化合物，[式 A] 以及通过 N-杂环与炔基卤化物的 C-H 烷基化反应制备式 A 的新型 N-杂环化合物的配体催化钯工艺。
• Facile synthesis of 8-substituted quinolines
  作者：J. William Suggs、G. D. N. Pearson

  DOI：10.1021/jo01296a035

  日期：1980.4
• SUGGS J. W.; PEARSON G. D. N., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 8, 1514-1515
  作者：SUGGS J. W.、 PEARSON G. D. N.

  DOI：——

  日期：——
• QUINOLINES AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：EP3245191A1

  公开（公告）日：2017-11-22