(S)-(+)-4a-methyl-4,4a,9,10-tetrahydro-2(3H)-phenanthrenone | 24811-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-4a-methyl-4,4a,9,10-tetrahydro-2(3H)-phenanthrenone
• 英文别名: 4a-Methyl-4,4a,9,10-tetrahydro-2(3H)phenanthron；(4aS)-4a-methyl-4,4a,9,10-tetrahydro-2(3H)-phenanthrenone；(4aS)-4a-methyl-3,4,9,10-tetrahydrophenanthren-2-one
• CAS: 24811-10-7
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: FSPGJSRKHCJARC-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 二氧化碳 、 (S)-(+)-4a-methyl-4,4a,9,10-tetrahydro-2(3H)-phenanthrenone 生成 (1S,4aS,10aS)-4a-Methyl-2-oxo-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical studies. XLII. Asymmetric synthesis of naturally occurring podocarpic acid.

  摘要：

  以(R)(+)-δ-酮醛((R)(-)-3a)为原料合成了具有光学活性的脱氧十二碳酸甲酯((S)(+)-5b)，其光学纯度为92%。之前开发的化学方案用于将(R) (-)-3a 转化为(S) (+)-phenanthrone 衍生物 ((S)(+)-1a)，并采用还原性碳甲氧基化和还原性烷基化相结合的方法，从(S) (+)-1a 制备 (S) (+)-5b 。由于(S) (+)-5b 已经转化为天然存在的荚果酸（(S) (+)-5a ），因此(S) (+)-5a 的不对称合成得以完成。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.1288
• 作为产物：
  描述：

  (7S,8R)-7-(2-Hydroxy-ethyl)-8-methyl-8-phenyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]decan-7-ol 在 PPA 作用下， 生成 (S)-(+)-4a-methyl-4,4a,9,10-tetrahydro-2(3H)-phenanthrenone
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical studies. XLII. Asymmetric synthesis of naturally occurring podocarpic acid.

  摘要：

  以(R)(+)-δ-酮醛((R)(-)-3a)为原料合成了具有光学活性的脱氧十二碳酸甲酯((S)(+)-5b)，其光学纯度为92%。之前开发的化学方案用于将(R) (-)-3a 转化为(S) (+)-phenanthrone 衍生物 ((S)(+)-1a)，并采用还原性碳甲氧基化和还原性烷基化相结合的方法，从(S) (+)-1a 制备 (S) (+)-5b 。由于(S) (+)-5b 已经转化为天然存在的荚果酸（(S) (+)-5a ），因此(S) (+)-5a 的不对称合成得以完成。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.1288

文献信息

• Microbial hydroxylation and functionalization of synthetic polycyclic enones
  作者：Abderrahmane Hammoumi、Jean-Pierre Girault、Robert Azerad、Gilbert Revial、Jean d'Angelo

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80241-4

  日期：1993.6

  The regio- and stereoselective hydroxylation of variously substituted asymmetric 4a-methyl octalenones by selected fungal strains has been shown to afford, sometimes in high yields, several optically pure derivatives, generally hydroxylated in the B-ring. The potential of this method for the preparation of functionalized (hydroxylated) chiral synthons is evaluated and discussed.
• US5430157A
  申请人：——

  公开号：US5430157A

  公开（公告）日：1995-07-04
• Stereochemical studies. XLII. Asymmetric synthesis of naturally occurring podocarpic acid.
  作者：TAKANORI SONE、SHIRO TERASHIMA、SHUNICHI YAMADA

  DOI：10.1248/cpb.24.1288

  日期：——

  Optically active methyl deoxypodocarpate ((S) (+)-5b), 92% optically pure, was synthesized from (R) (+)-δ-ketoaldehyde ((R) (-)-3a) which was obtainable by the asymmetric synthesis using D-proline-derived pyrrolidine ((R)-4 (R2=CH2NC4H3)) as a chiral additive. The chemical scheme which was previously developed, was used for the conversion of (R) (-)-3a to (S) (+)-phenanthrone derivative ((S) (+)-1a), and a combination of reductive carbomethoxylation and reductive alkylation was adopted for preparing (S) (+)-5b from (S) (+)-1a. Since (S) (+)-5b had already been converted to naturally occurring podocarpic acid ((S) (+)-5a), the asymmetric synthesis of (S) (+)-5a was accomplished.

  以(R)(+)-δ-酮醛((R)(-)-3a)为原料合成了具有光学活性的脱氧十二碳酸甲酯((S)(+)-5b)，其光学纯度为92%。之前开发的化学方案用于将(R) (-)-3a 转化为(S) (+)-phenanthrone 衍生物 ((S)(+)-1a)，并采用还原性碳甲氧基化和还原性烷基化相结合的方法，从(S) (+)-1a 制备 (S) (+)-5b 。由于(S) (+)-5b 已经转化为天然存在的荚果酸（(S) (+)-5a ），因此(S) (+)-5a 的不对称合成得以完成。