(2R,3S,4R)-1-O-(tert-butyl(diphenyl)silyl)-3,4-O-isopropylidene-16-methylheptadecane-1,2,3,4-tetrol | 911371-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-1-O-(tert-butyl(diphenyl)silyl)-3,4-O-isopropylidene-16-methylheptadecane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 911371-57-8
• 化学式: C₃₇H₆₀O₄Si
• 分子量: 596.966
• InChiKey: HVNNNTVUSALYFV-VATRIRCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.39
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-1-O-(tert-butyl(diphenyl)silyl)-3,4-O-isopropylidene-16-methylheptadecane-1,2,3,4-tetrol 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 tetramethylguanidinum azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 (2S,3S,4R)-2-azido-1-O-(tert-butyl(diphenyl)silyl)-3,4-O-isopropylidene-16-methylheptadecane-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Agelagalastatin

  摘要：

  The total synthesis of agelagalastatin, an antineoplastic glycosphingolipid, has been achieved. The synthesis involved an alpha-selective glycosylation of the ceramide moiety with the trisaccharide fluoride. The trisaccharide component was constructed employing the CB glycoside method which permitted a completely alpha-stereoselective galactofuranosylation.

  DOI：

  10.1021/ol061444o
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6R,6aS)-6-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d]-[1,3]dioxol-4-ol 在 palladium dihydroxide 正丁基锂 、 generation II Grubbs catalyst 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2R,3S,4R)-1-O-(tert-butyl(diphenyl)silyl)-3,4-O-isopropylidene-16-methylheptadecane-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Agelagalastatin

  摘要：

  The total synthesis of agelagalastatin, an antineoplastic glycosphingolipid, has been achieved. The synthesis involved an alpha-selective glycosylation of the ceramide moiety with the trisaccharide fluoride. The trisaccharide component was constructed employing the CB glycoside method which permitted a completely alpha-stereoselective galactofuranosylation.

  DOI：

  10.1021/ol061444o