(3S,5R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-9-(1-methoxy-1-methyl-ethoxy)-non-1-en-7-yn-5-ol | 180633-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,5R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-9-(1-methoxy-1-methyl-ethoxy)-non-1-en-7-yn-5-ol
• 英文别名: (3S,5R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-9-(2-methoxypropan-2-yloxy)non-1-en-7-yn-5-ol
• CAS: 180633-91-4
• 化学式: C₂₉H₄₀O₄Si
• 分子量: 480.72
• InChiKey: BGMJIDWQLXSEEQ-JWQCQUIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-9-(1-methoxy-1-methyl-ethoxy)-non-1-en-7-yn-5-ol 在 咪唑 、 碘 、 红铝 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2Z,5S,7S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-iodonona-2,8-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  由3-（三苯基甲硅烷基）缩水甘油和苹果酸的1α-羟基维生素D环A前体的对映选择性合成

  摘要：

  描述了由（2 R，3 R）3-（三苯基甲硅烷基）缩水甘油5a和L-（-）-苹果酸合成1α-羟基维生素D 3 A环片段2。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01132-x
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (2S,4S)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-hydroxy-hex-5-enyl ester 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 boron trifluoride diethyl etherate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (3S,5R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-9-(1-methoxy-1-methyl-ethoxy)-non-1-en-7-yn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  由3-（三苯基甲硅烷基）缩水甘油和苹果酸的1α-羟基维生素D环A前体的对映选择性合成

  摘要：

  描述了由（2 R，3 R）3-（三苯基甲硅烷基）缩水甘油5a和L-（-）-苹果酸合成1α-羟基维生素D 3 A环片段2。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01132-x

文献信息

• Enantioselective syntheses of a 1α-hydroxyvitamin D ring A precursor from 3-(triphenylsilyl)glycidol and from malic acid
  作者：Barbara Achmatowicz、Pawel Jankowski、Jerzy Wicha

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01132-x

  日期：1996.7

  Syntheses of the 1α-hydroxyvitamin D3 A ring fragment 2 from (2R,3R) 3-(triphenylsilyl)glycidol 5a and from L-(−)-malic acid are described.

  描述了由（2 R，3 R）3-（三苯基甲硅烷基）缩水甘油5a和L-（-）-苹果酸合成1α-羟基维生素D 3 A环片段2。