(R)-2-methyl-6-((trimethylsilyl)methyl)hepta-1,6-dien-4-ol | 1085418-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-methyl-6-((trimethylsilyl)methyl)hepta-1,6-dien-4-ol
• 英文别名: (4R)-2-methyl-6-(trimethylsilylmethyl)hepta-1,6-dien-4-ol
• CAS: 1085418-48-9
• 化学式: C₁₂H₂₄OSi
• 分子量: 212.407
• InChiKey: FZGKYKAUIGUCRR-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methyl-6-((trimethylsilyl)methyl)hepta-1,6-dien-4-ol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93%的产率得到(R)-tert-butyldimethyl(2-methyl-6-((trimethylsilyl)methyl)hepta-1,6-dien-4-yloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  spirotenuipesines A 和 B 的全合成。

  摘要：

  Spirotenuipesines A 和 B 是由 Oshima 和同事从昆虫病原真菌 Paecilomyces tenuipes 中分离出来的。该合成的特点是通过分子内环丙烷化/自由基引发的断裂序列以及 α-亚甲基内酯亲双烯体 20 和协同二烯6a。C(9) 叔醇的安装通过亲核甲基化发生。还描述了在游离烯丙醇和高烯丙基含氧官能团存在下产生四取代双键的RCM反应。该路线将11种化合物的合成从9步缩短至3步。我们进一步开发了一种策略，通过从市售的 R-(-)-环氧氯丙烷合成对映体富集的 10 来获得光学活性的螺环肽 A 和 B。

  DOI：

  10.1021/jo8016814
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(2-methylallyl)oxirane 、 (2-溴代烯丙基)三甲硅烷 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以98%的产率得到(R)-2-methyl-6-((trimethylsilyl)methyl)hepta-1,6-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  spirotenuipesines A 和 B 的全合成。

  摘要：

  Spirotenuipesines A 和 B 是由 Oshima 和同事从昆虫病原真菌 Paecilomyces tenuipes 中分离出来的。该合成的特点是通过分子内环丙烷化/自由基引发的断裂序列以及 α-亚甲基内酯亲双烯体 20 和协同二烯6a。C(9) 叔醇的安装通过亲核甲基化发生。还描述了在游离烯丙醇和高烯丙基含氧官能团存在下产生四取代双键的RCM反应。该路线将11种化合物的合成从9步缩短至3步。我们进一步开发了一种策略，通过从市售的 R-(-)-环氧氯丙烷合成对映体富集的 10 来获得光学活性的螺环肽 A 和 B。

  DOI：

  10.1021/jo8016814

文献信息

• Total Synthesis of Spirotenuipesines A and B
  作者：Mingji Dai、Isaac J. Krauss、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/jo8016814

  日期：2008.12.19

  nucleophilic methylation. An RCM reaction to produce a tetrasubstituted double bond in the presence of free allylic alcohol and homoallylic oxygenated functional group is also described. This route shortened the synthesis of 11 from 9 steps to 3 steps. We have further developed a strategy to gain access to optically active spirotenuipesines A and B through the synthesis of enantioenriched 10 from commercially

  Spirotenuipesines A 和 B 是由 Oshima 和同事从昆虫病原真菌 Paecilomyces tenuipes 中分离出来的。该合成的特点是通过分子内环丙烷化/自由基引发的断裂序列以及 α-亚甲基内酯亲双烯体 20 和协同二烯6a。C(9) 叔醇的安装通过亲核甲基化发生。还描述了在游离烯丙醇和高烯丙基含氧官能团存在下产生四取代双键的RCM反应。该路线将11种化合物的合成从9步缩短至3步。我们进一步开发了一种策略，通过从市售的 R-(-)-环氧氯丙烷合成对映体富集的 10 来获得光学活性的螺环肽 A 和 B。