3-(benzyloxy)-5-methyl-4-isoxazolecarbaldehyde | 172540-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(benzyloxy)-5-methyl-4-isoxazolecarbaldehyde
• 英文别名: 5-Methyl-3-phenylmethoxy-1,2-oxazole-4-carbaldehyde
• CAS: 172540-13-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: FWOVESQCTDUYNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-5-methyl-4-isoxazolecarbaldehyde 在 甲酸 作用下， 反应 1.5h， 生成 N-[(R)-(3-Benzyloxy-5-methyl-isoxazol-4-yl)-tert-butylcarbamoyl-methyl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-D-天冬氨酸受体激动剂：2-氨基-2-（3-羟基-5-甲基-4-异恶唑基）乙酸的对映异构体的拆分，绝对立体化学和药理作用。

  摘要：

  （R，S）-2-氨基-2-（3-羟基-5-甲基-4-异恶唑基）乙酸[（R，S）-AMAA，4]是一种对N-甲基-有效的选择性激动剂D-天冬氨酸（NMDA）亚型的兴奋性氨基酸受体。使用Ugi“四组分缩合”方法，两个非对映异构体（2R）-和（2S）-2- [3-（苄氧基）-5-甲基-4-异恶唑基] N-叔丁基-2- [N合成-[[（S）-1-苯基乙基]苯甲酰胺基]-乙酰胺（分别为16和17），并进行色谱分离。通过X射线分析证实了16的绝对立体化学。然而，这些中间体的脱保护确实以广泛消旋的形式分别提供了（R）-（8）和（S）-（9）AMAA。N-BOC保护的（R，S）-AMAA（21）通过使用辛可尼定形成非对映异构体盐而成功分离。通过手性HPLC测定通过该拆分获得的8和9的立体化学纯度和稳定性。（R）-AMAA（8）对[3H] AMPA受体位点表现出峰值亲和力（IC50 = 72 +/- 13

  DOI：

  10.1021/jm950393q
• 作为产物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-5-methyl-4-isoxazolecarboxylic acid 在 氯化亚砜 、 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3-(benzyloxy)-5-methyl-4-isoxazolecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-D-天冬氨酸受体激动剂：2-氨基-2-（3-羟基-5-甲基-4-异恶唑基）乙酸的对映异构体的拆分，绝对立体化学和药理作用。

  摘要：

  （R，S）-2-氨基-2-（3-羟基-5-甲基-4-异恶唑基）乙酸[（R，S）-AMAA，4]是一种对N-甲基-有效的选择性激动剂D-天冬氨酸（NMDA）亚型的兴奋性氨基酸受体。使用Ugi“四组分缩合”方法，两个非对映异构体（2R）-和（2S）-2- [3-（苄氧基）-5-甲基-4-异恶唑基] N-叔丁基-2- [N合成-[[（S）-1-苯基乙基]苯甲酰胺基]-乙酰胺（分别为16和17），并进行色谱分离。通过X射线分析证实了16的绝对立体化学。然而，这些中间体的脱保护确实以广泛消旋的形式分别提供了（R）-（8）和（S）-（9）AMAA。N-BOC保护的（R，S）-AMAA（21）通过使用辛可尼定形成非对映异构体盐而成功分离。通过手性HPLC测定通过该拆分获得的8和9的立体化学纯度和稳定性。（R）-AMAA（8）对[3H] AMPA受体位点表现出峰值亲和力（IC50 = 72 +/- 13

  DOI：

  10.1021/jm950393q