2,3-O-isopropylidene-5-O-pivaloyl-β-D-ribofuranose | 138348-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-5-O-pivaloyl-β-D-ribofuranose
• 英文别名: 5-pivaloyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranose
• CAS: 138348-46-6
• 化学式: C₁₃H₂₂O₆
• 分子量: 274.314
• InChiKey: BBIQKTMKTZRCPO-ZYUZMQFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-5-O-pivaloyl-β-D-ribofuranose 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (Z)-3-((4S,5S)-5-Acetyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  碘化钐（II）诱导的碳水化合物衍生的不饱和酮的自由基环化的高度官能化环丁醇

  摘要：

  已经发现某些碳水化合物是二碘化钐介导的 4-exo-trig 环化反应的极好前体，它们的酮烯烃衍生物很容易通过几个简单的步骤制备。发现环化是立体选择性的，提供顺式产物，其非对映选择性过量受呋喃糖的 C5-O 处使用的保护基的性质影响。环化步骤的主要手性环丁烷产物被转化为用于合成核苷抗病毒类似物的高级中间体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400220
• 作为产物：
  描述：

  2,3-异亚丙氧基-D-呋喃核糖苷 、 三甲基乙酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 2,3-O-isopropylidene-5-O-pivaloyl-β-D-ribofuranose 、 2,3-O-isopropylidene-5-O-pivaloyl-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Stable analogues of ribose-1-phosphate and methods for treating diabetes and other metabolic disorders

  摘要：

  化合物I的新颖D-核糖-1-磷酸类似物，其药用可接受的前药和盐，以及其作为降糖药物、抗癌药物和碳水化合物代谢调节剂的用途，对于治疗人类糖尿病以及涉及细胞代谢调节的各种代谢性疾病（如癌症）是有用的。

  公开号：

  US20070099851A1