3-(2-methoxyphenyl)-2-nitroprop-2-en-1-ol | 1269219-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 3-(2-methoxyphenyl)-2-nitroprop-2-en-1-ol
• CAS: 1269219-40-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: HKVIEQZAEXCZAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methoxyphenyl)-2-nitroprop-2-en-1-ol 在 sodium O,O-diethyl phosphorodithioate 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到2-(2-methoxyphenyl)-3-nitrothietane
  参考文献：
  名称：

  Baylis–Hillman醇在3-硝基硫杂环丁烷的非对映选择性合成中的新应用

  摘要：

  使用三个关键反应，即亲核试剂的生成，噻吩-迈克尔加成反应和分子内环化反应，来实现3-硝基硫杂环丁烷的高效一锅非对映异构合成。因此，将Baylis-Hillman醇及其醛与O，O-二乙基二硫代磷酸氢氧根或O，O-二乙基二硫代磷酸氢氧根与特定任务离子液体[bmim] X-Y结合反应，得到相应的2,3 -二-或2,3,4-三取代的硫杂环丁烷。该反应收率高，并以有利于反式异构体的完全非对映选择性进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.062
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 在 咪唑 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(2-methoxyphenyl)-2-nitroprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  季碳中心形成的溶剂引导非对映发散合成螺茚吲哚

  摘要：

  已经开发出一种有效的方法来实现溶剂引导的非对映发散环化反应并形成四元中心。得到了一系列具有良好产率和非对映选择性的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300787

文献信息

• Switching Electrophile Intermediates to Nucleophiles: Michael and Oxa-Diels–Alder Reactions to Afford Polyoxy-Functionalized Piperidine Derivatives with Tetrasubstituted Carbon
  作者：Lingaiah Maram、Fujie Tanaka

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00735

  日期：2020.4.3

  Michael, Michael-annulation, and oxa-Diels–Alder reactions of carbohydrate derivatives that afford polyoxy-functionalized piperidine derivatives bearing tetrasubstituted carbon at the 3-position of the piperidine ring are reported. Iminium ions generated from carbohydrate derivatives with amines were converted to enamines in situ, which acted as nucleophiles. As a result, substituents were introduced at

  据报道，碳水化合物衍生物的迈克尔，迈克尔环化和氧杂-狄尔斯-阿尔德反应可提供在哌啶环的3位带有四取代碳的多氧官能化哌啶衍生物。由碳水化合物衍生物与胺生成的亚胺离子被原位转化为烯胺，它们充当亲核试剂。结果，在带有多氧基的哌啶的3-位或2-和3-位引入取代基。该策略将对药物发现工作有用。
• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Functionalized Dihydropyrans via an Organocatalytic Claisen Rearrangement/Oxa-Michael Addition Tandem Sequence
  作者：Wen-Cheng Li、Lei Yang、Zhong-Lin Wei、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02461

  日期：2023.9.1

  rearrangement/oxa-Michael addition tandem sequence with a cinchona squaramide catalyst was described, which afforded a practical and atom-economical approach to access a range of valuable dihydropyrans in good to excellent yields with excellent stereoselectivities. The organo-bifunctional catalyst played a key role in enhancing stereoselectivity in this asymmetric tandem sequence. Moreover, the asymmetric catalytic

  描述了一种使用金鸡纳方酰胺催化剂的简单的非对映和对映选择性克莱森重排/氧杂-迈克尔加成串联序列，该序列提供了一种实用且原子经济的方法，以良好至优异的产率和优异的立体选择性获得一系列有价值的二氢吡喃。有机双功能催化剂在增强这种不对称串联序列的立体选择性方面发挥了关键作用。此外，加氢烷氧基化/克莱森重排/环化序列和克莱森重排/aza-Michael加成串联序列的不对称催化连续过程也具有良好的产率和中等的立体选择性。
• Thiophosphoramide catalyzed asymmetric Michael addition of acetone to functionalized nitrostyrenes: a convenient approach to optically active tetrahydropyrans
  作者：Yang Wu、Aidang Lu、Yunfeng Liu、Xiaolei Yu、Youming Wang、Guiping Wu、Haibin Song、Zhenghong Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.11.019

  日期：2010.12

  Thiophosphoramide 5d was found to be an effective organocatalyst for the enantioselective Michael reaction of problematic acetone to various hydroxymethyl nitrostyrenes, affording the multisubstituted tetrahydropyrans with three stereogenic centers. The Michael addition products generated were obtained as a single diastereomer with enantioselectivities ranging from 46% to 74% ee. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.