4-氰基-3-碘-5-甲磺酰基噻吩-2-羧酸乙酯 | 861966-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 中文名称: 4-氰基-3-碘-5-甲磺酰基噻吩-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-cyano-3-iodo-5-(methylsulfonyl)thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: 4-cyano-3-iodo-5-methanesulfonylthiophene-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 4-cyano-3-iodo-5-methylsulfonylthiophene-2-carboxylate
• CAS: 861966-15-6
• 化学式: C₉H₈INO₄S₂
• 分子量: 385.203
• InChiKey: UOLOHOIGJZKRBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氰基-3-碘-5-甲磺酰基噻吩-2-羧酸乙酯 在 四(三苯基膦)钯 二碘甲烷 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.34h， 生成 ethyl 4-cyano-3-(2,4-dichlorophenyl)-5-iodothiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIOPHENE OR THIAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PI3K INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE OU DE THIAZOLE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE PI3K

  摘要：

  公开号：

  WO2009154741A8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-cyano-3-iodo-5-(methylthio)thiophene-2-carboxylate 在 sodium tungstate 、 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-氰基-3-碘-5-甲磺酰基噻吩-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  新型2,3,4,5-四取代噻吩衍生物作为PI3Kα抑制剂的设计，合成和生物学活性，具有较强的抗肿瘤活性。

  摘要：

  使用合理的设计策略对PI3Kα进行同工型选择性抑制，设计并合成了两个系列的新型二，3,4,5-四取代噻吩衍生物，它们既包含二芳基尿素，也包含N-酰基芳基hydr骨架。事实证明，最有希望的化合物12k具有纳摩尔PI3Kα抑制能力，对同工型β，γ，δ和mTOR具有12、28、30、196倍的选择性。此外，它在针对一组人类肿瘤细胞的细胞增殖以及ADME分析中也显示出良好的可显影性。我们在此报告其设计，合成，SAR和潜在的可开发性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112309

文献信息

• [EN] THIOPHENE AND FURAN COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE THIOPHENE ET DE FURANE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005070916A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The present invention relates to thiophene and furan compounds and their pharmaceutically acceptable salts, and further relates to their use in treating schizophrenia, cognitive deficits associated with schizophrenia, Alzheimer's disease, dementia of the Alzheimer's type, mild cognitive impairment, or depression.

  本发明涉及噻吩和呋喃化合物及其药用可接受的盐，以及它们在治疗精神分裂症、与精神分裂症相关的认知缺陷、阿尔茨海默病、阿尔茨海默型痴呆、轻度认知障碍或抑郁症方面的用途。
• [EN] HETEROARYLS AND THEIR USE AS PI3K INHIBITORS<br/>[FR] HÉTÉROARYLES ET APPLICATIONS ASSOCIÉES
  申请人：MILLENNIUM PHARM INC

  公开号：WO2010090716A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  This invention provides compounds of formula (IA) or (IB): wherein R1, R2, G1 and HY are as described in the specification. The compounds are inhibitors of PI3K and/or mTor and are thus useful for treating proliferative, inflammatory, or cardiovascular disorders.

  这项发明提供了式（IA）或（IB）的化合物：其中R1、R2、G1和HY如规范中所述。这些化合物是PI3K和/或mTor的抑制剂，因此可用于治疗增殖性、炎症性或心血管疾病。
• Thiophene and furan compounds
  申请人：Castano Mansanet Maria Ana

  公开号：US20070105852A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  The present invention relates to thiophene and furan compounds and their pharmaceutically acceptable salts, and further relates to their use in treating schizophrenia, cognitive deficits associated with schizophrenia, Alzheimer's disease, dementia of the Alzheimer's type, mild cognitive impairment, or depression.

  本发明涉及噻吩和呋喃化合物及其药学上可接受的盐，并进一步涉及它们在治疗精神分裂症、与精神分裂症相关的认知缺陷、阿尔茨海默病、阿尔茨海默型痴呆、轻度认知障碍或抑郁症中的应用。
• Heteroaryls and uses thereof
  申请人：Cardin David P.

  公开号：US20100075951A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  This invention provides compounds of formula I: wherein R 1 , R 2 , CY, Y 1 , Y 2 , X 1 , X 2 , and X 3 are as described in the specification. The compounds are inhibitors of PI3K and are thus useful for treating proliferative, inflammatory, or cardiovascular disorders.

  本发明提供了式I的化合物：其中R1、R2、CY、Y1、Y2、X1、X2和X3如说明书所述。这些化合物是PI3K的抑制剂，因此用于治疗增殖性、炎症性或心血管疾病。
• HETEROARYLS AND USES THEREOF
  申请人：Freeze Brian S.

  公开号：US20120172345A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  This invention provides compounds of formula IA-i-a or IB-i-a and subsets thereof: wherein Z, HY, R 1 , R 2 , R 3 , G 1 , W, n, and A and subsets thereof are as described in the specification. The compounds are inhibitors of PI3K and are thus useful for treating proliferative, inflammatory, or cardiovascular disorders.

  本发明提供了式IA-i-a或IB-i-a及其子集的化合物:其中Z、HY、R1、R2、R3、G1、W、n和A及其子集如说明书所述。这些化合物是PI3K的抑制剂，因此可用于治疗增殖、炎症或心血管疾病。