3-氨基-4-氰基-5-(甲基硫代)-噻吩-2-羧酸乙酯 | 116170-90-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 3-氨基-4-氰基-5-(甲基硫代)-噻吩-2-羧酸乙酯
• 中文别名: 3-氨基-4-氰基-5-(甲硫基)噻吩-2-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-amino-4-cyano-5-(methylthio)thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-amino-4-cyano-5-methylsulfanylthiophene-2-carboxylate
• CAS: 116170-90-2
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂S₂
• mdl: MFCD00085050
• 分子量: 242.323
• InChiKey: BMYKQPLSSCCDQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.37

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  应储存在室温下，避光保存，并在惰性气氛中保持。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-4-氰基-5-(甲基硫代)-噻吩-2-羧酸乙酯 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-氰基-5-甲硫基噻吩-2-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Hydrazinocarbonyl-thieno[2,3-C]pyrazoles, Process for Preparing Them, Compositions Containing Them and Use Thereof

  摘要：

  本发明涉及式(I)的联氮甲酰基噻吩[2,3-c]吡唑，其中R1、R3、R4和R5如本公开中所定义；它们的制备方法，含有它们的组合物以及它们用于治疗病理状况，特别是作为抗癌药物的用途。

  公开号：

  US20080146542A1
• 作为产物：
  描述：

  [双(甲硫基)亚甲基]丙烷二腈 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 3-氨基-4-氰基-5-(甲基硫代)-噻吩-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  环大小和取代基在官能化双环胍和四取代噻吩衍生物的高选择性合成中的决定性作用，该衍生物基于环状硫脲和乙烯酮二硫缩醛提供的盐加合物

  摘要：

  由环硫脲和2-二（甲基硫烷基）亚甲基丙二腈与乙酰二羧酸二烷基酯生成的有机盐加合物的缩合选择性地产生四取代的噻吩（2个例子）或迄今未报道的双环胍（13个例子），控制因素是环大小，取代基上的小号-methylisothiourea和本体上的二烷基acetylenedicarboxylates的取代基的。绿色溶剂，反应时间短；易于纯化，高收率和选择性是缩合步骤中该方案的关键特征。在噻吩骨架和功能化的双环胍骨架的合成中，在室温下存在游离碱和催化剂的情况下反应的性能是空前的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.01.031

文献信息

• [EN] THIOPHENE AND FURAN COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE THIOPHENE ET DE FURANE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005070916A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The present invention relates to thiophene and furan compounds and their pharmaceutically acceptable salts, and further relates to their use in treating schizophrenia, cognitive deficits associated with schizophrenia, Alzheimer's disease, dementia of the Alzheimer's type, mild cognitive impairment, or depression.

  本发明涉及噻吩和呋喃化合物及其药用可接受的盐，以及它们在治疗精神分裂症、与精神分裂症相关的认知缺陷、阿尔茨海默病、阿尔茨海默型痴呆、轻度认知障碍或抑郁症方面的用途。
• A Convenient Synthesis of 2,3,4,5-Functionalised Thieno[2,3-<i>b</i>]thiophenes
  作者：Gilbert Kirsch、Geoffroy Sommen、Alain Comel

  DOI：10.1055/s-2003-38080

  日期：——

  A two steps simple synthesis of 2,3,4,5-functionalised thieno[2,3-b]thiophenes 2-6 from ketene dimethylthioacetals is described.

  描述了从乙烯酮二甲基硫缩醛中两步简单合成 2,3,4,5-功能化的噻吩并[2,3-b]噻吩 2-6。
• Reactions of ketene dithioacetal for a new versatile synthesis of 4,5-substituted 3-aminothiophene-2-carboxylate derivatives
  作者：Satish M. Chavan、Raghunath B. Toche、Vasant M. Patil、Pankaj B. Aware、Poonam S. Patil

  DOI：10.1080/17415993.2016.1156117

  日期：2016.7.3

  ABSTRACT Poly substituted 3-aminothiophenes were successfully synthesized in good yields by using a one-pot protocol via ketene S,S-acetal as an intermediate in basic medium (K2CO3/N,N-dimethylformamide) followed by Dieckmann condensation with ethyl bromoacetate. Further, chemistry of thiophenes was explored using active functional groups such as C3–NH2, C4–CN and C5–SCH3 on the thiophene nucleus.

  摘要 以乙烯酮 S,S-乙缩醛为基础介质 (K2CO3/N,N-二甲基甲酰胺) 中的中间体，然后与溴乙酸乙酯的 Dieckmann 缩合，采用一锅法成功合成了多取代的 3-氨基噻吩。此外，使用噻吩核上的活性官能团如 C3-NH2、C4-CN 和 C5-SCH3 探索了噻吩的化学性质。3-乙酰氨基-4-氰基-5-(甲硫基)噻吩-2-羧酸乙酯衍生物和3-氨基-4-氨基甲酰基-5-(甲硫基)噻吩-2-羧酸乙酯衍生物的合成。图形概要
• Design, synthesis and biological activity of novel 2,3,4,5-tetra-substituted thiophene derivatives as PI3Kα inhibitors with potent antitumor activity
  作者：Weike Liao、Zhongyuan Wang、Yufei Han、Yinliang Qi、Jiaan Liu、Juan Xie、Ye Tian、Qiancheng Lei、Rui Chen、Ming Sun、Lei Tang、Guowei Gong、Yanfang Zhao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112309

  日期：2020.7

  Using a rational design strategy for isoform-selective inhibition of PI3Kα, two series of novel 2,3,4,5-tetra-substituted thiophene derivatives containing either diaryl urea or N-Acylarylhydrazone scaffold were designed and synthesized. The most promising compound 12k was demonstrated to bear nanomolar PI3Kα inhibitory potency with 12, 28, 30, 196-fold selectivity against isoforms β, γ, δ and mTOR

  使用合理的设计策略对PI3Kα进行同工型选择性抑制，设计并合成了两个系列的新型二，3,4,5-四取代噻吩衍生物，它们既包含二芳基尿素，也包含N-酰基芳基hydr骨架。事实证明，最有希望的化合物12k具有纳摩尔PI3Kα抑制能力，对同工型β，γ，δ和mTOR具有12、28、30、196倍的选择性。此外，它在针对一组人类肿瘤细胞的细胞增殖以及ADME分析中也显示出良好的可显影性。我们在此报告其设计，合成，SAR和潜在的可开发性。
• [EN] HETEROARYLS AND THEIR USE AS PI3K INHIBITORS<br/>[FR] HÉTÉROARYLES ET APPLICATIONS ASSOCIÉES
  申请人：MILLENNIUM PHARM INC

  公开号：WO2010090716A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  This invention provides compounds of formula (IA) or (IB): wherein R1, R2, G1 and HY are as described in the specification. The compounds are inhibitors of PI3K and/or mTor and are thus useful for treating proliferative, inflammatory, or cardiovascular disorders.

  这项发明提供了式（IA）或（IB）的化合物：其中R1、R2、G1和HY如规范中所述。这些化合物是PI3K和/或mTor的抑制剂，因此可用于治疗增殖性、炎症性或心血管疾病。