1-decarboxy-ceanothic acid benzyl ester | 216260-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-decarboxy-ceanothic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (1R,2R,5S,8R,9R,10R,13R,14R,16S,18R)-16-hydroxy-1,2,14,17,17-pentamethyl-8-prop-1-en-2-ylpentacyclo[11.7.0.02,10.05,9.014,18]icosane-5-carboxylate
• CAS: 216260-06-9
• 化学式: C₃₆H₅₂O₃
• 分子量: 532.807
• InChiKey: NGQQTKQAQJDGEF-KYIMJNNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-decarboxy-ceanothic acid benzyl ester 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 lithium iodide 作用下， 生成 1-decarboxy-ceanothic acid
  参考文献：
  名称：

  新型RORγ拮抗剂桦木酸衍生物的发现、结构优化及抗肿瘤生物活性评价

  摘要：

  桦木酸（BA）是一种天然五环三萜类化合物，具有广泛的生物学和药理作用。在这里，使用药效团筛选和反向对接等计算方法来预测 BA 的潜在靶点。通过多项分子测定以及晶体复合物结构测定，确认视黄酸受体相关的孤儿受体γ（RORγ）为其靶点。 RORγ一直是代谢调节的焦点，但其在癌症治疗中的潜在作用直到最近才被人们所关注。在本研究中，对 BA 进行了基本原理优化并生成了几种新的导数。其中，该化合物与RORγ（= 180 nM）具有更强的结合亲和力，对癌细胞系具有良好的抗增殖活性，具有强大的抗肿瘤功效，TGI值为71.6%（剂量为15 mg/kg） HPAF-II 胰腺癌异种移植模型。进一步的RNA-seq分析和细胞验证实验支持RORγ拮抗作用与BA和的抗肿瘤活性密切相关，从而抑制RAS/MAPK和AKT/mTORC1通路并诱导胰腺癌细胞中caspase依赖性细胞凋亡。 RORγ在癌细胞和组织中高表达，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115472
• 作为产物：
  描述：

  美洲茶酸 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-decarboxy-ceanothic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  ceanothic acid衍生物的制备及其细胞毒性作用。

  摘要：

  由十六烷二酸二苄酯制备六种十六烷和1-十八烷烷衍生物（1、2、8-11）。这些桦木酸的A环同系物表现出细胞毒性作用。其中，发现1-去羧基-3-氧代-癸酸（2）对OVCAR-3和HeLa癌细胞系的细胞毒性最大，IC50分别为2.8和6.6 microg / mL，IC50为。相对于正常细胞系FS-5为11.3微克/毫升。

  DOI：

  10.1021/np9800856