(-)-(1S,2R,3R,4R)-3-(chloromethyl)-2-methylbicyclo[2.2.1]heptane-2-carbaldehyde | 1393906-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-(1S,2R,3R,4R)-3-(chloromethyl)-2-methylbicyclo[2.2.1]heptane-2-carbaldehyde
• 英文别名: (1S,2R,3R,4R)-3-(chloromethyl)-2-methylbicyclo[2.2.1]heptane-2-carbaldehyde
• CAS: 1393906-50-7
• 化学式: C₁₀H₁₅ClO
• 分子量: 186.681
• InChiKey: ODXRJHCVMGDGPG-UTINFBMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,2R,3R,4S)-3-(chloromethyl)-2-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以87%的产率得到(-)-(1S,2R,3R,4R)-3-(chloromethyl)-2-methylbicyclo[2.2.1]heptane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF BETA-SANTALOL

  摘要：

  本发明涉及一种制备式(I)化合物的过程，其形式可以是其任一立体异构体或它们的混合物，其中虚线可能表示额外的键，R a 表示氢原子或Si(R b ) 3 或(R b ) 2 COH基团，每个R b 代表C 1-6 烷基或苯基。该发明还涉及化合物(I)以及其用于合成β-香檀醇或其衍生物的用途。

  公开号：

  US20130310609A1

文献信息

• <i>endo</i>/<i>exo</i>Stereoselectivity in<i>Diels</i><i>Alder</i>Reactions of<i>α</i>,<i>β</i>-Dialkylated Conjugated Enals to Cyclic 1,3-Dienes: Intermediates in the Synthesis of (−)-<i>β</i>-Santalol and Its Analogs
  作者：Christian Chapuis、David Skuy、Jean-Yves de Saint Laumer、Robert Brauchli

  DOI：10.1002/cbdv.201400060

  日期：2014.10

  to α,β-dialkyl conjugated enals 5 are compared with the analogous endo-favored Diels-Alder reaction of cyclohexa-1,3-diene 7. The exo-stereoselectivity is lower in the homologous case of methylcyclopenta-1,3-diene 9. This diastereoselectivity is discussed either in terms of a retro-homo-Diels-Alder reaction, associated with thermodynamic control, or with respect to either a competing hetero-Diels-Alder/Claisen

  将环戊-1,3-二烯2a与α，β-二烷基共轭烯5的高度外选[4 + 2]环加成反应与环己-1,3-二烯7的类似内生的Diels-Alder反应进行了比较。在甲基环戊-1,3-二烯9的同源情况下，外立体选择性较低。该非对映选择性是通过逆热Diels-Alder反应（与热力学控制相关）来讨论的，或者是关于竞争性的杂合的Diels-Alder / Claisen或Cope多米诺途径，或内同环加合物的Retro-Claisen / retro-hetero-Diels-Alder。这些假设机制已通过DFT计算在AlCl3介导的5d至2a和7的AlCl3介导的环加成反应的理论水平上通过MPT1K（CH2 Cl2）/ 6-31 + G **进行了检验。
• US8822733B2
  申请人：——

  公开号：US8822733B2

  公开（公告）日：2014-09-02
• INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF BETA-SANTALOL
  申请人：Chapuis Christian

  公开号：US20130310609A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  The present invention concerns a process for the preparation of a compound of formula (I) in the form of any one of its stereoisomers or mixtures thereof, and wherein the dotted line may represents an additional bond and R a represents a hydrogen atom or a Si(R b ) 3 or (R b ) 2 COH group, each R b representing C 1-6 alkyl group or a phenyl group. The invention concerns also the compound (I) as well as its use for the synthesis of β-santalol or of derivatives thereof.

  本发明涉及一种制备式(I)化合物的过程，其形式可以是其任一立体异构体或它们的混合物，其中虚线可能表示额外的键，R a 表示氢原子或Si(R b ) 3 或(R b ) 2 COH基团，每个R b 代表C 1-6 烷基或苯基。该发明还涉及化合物(I)以及其用于合成β-香檀醇或其衍生物的用途。