(-)-(1R,2R,3R,4S)-3-(chloromethyl)-2-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde | 1393906-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: (-)-(1R,2R,3R,4S)-3-(chloromethyl)-2-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde
• 英文别名: (-)-(1S,2R,3R,4R)-3-(chloromethyl)-2-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde；(1R,2R,3R,4S)-3-(chloromethyl)-2-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde
• CAS: 1393906-48-3
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO
• 分子量: 184.666
• InChiKey: ODRTZJGHSWBYRI-UTINFBMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,2R,3R,4S)-3-(chloromethyl)-2-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以87%的产率得到(-)-(1S,2R,3R,4R)-3-(chloromethyl)-2-methylbicyclo[2.2.1]heptane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF BETA-SANTALOL

  摘要：

  本发明涉及一种制备式(I)化合物的过程，其形式可以是其任一立体异构体或它们的混合物，其中虚线可能表示额外的键，R a 表示氢原子或Si(R b ) 3 或(R b ) 2 COH基团，每个R b 代表C 1-6 烷基或苯基。该发明还涉及化合物(I)以及其用于合成β-香檀醇或其衍生物的用途。

  公开号：

  US20130310609A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-甲基巴豆醛 、 环戊二烯 在 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 (S)-2-(O-甲基)苯-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到(-)-(1R,2R,3R,4S)-3-(chloromethyl)-2-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  α，β-二烷基化共轭烯醛与环状1,3-二烯的Diels-Alder反应中的内/外立体选择性：（-）-β-檀香醇及其类似物的合成中间体。

  摘要：

  将环戊-1,3-二烯2a与α，β-二烷基共轭烯5的高度外选[4 + 2]环加成反应与环己-1,3-二烯7的类似内生的Diels-Alder反应进行了比较。在甲基环戊-1,3-二烯9的同源情况下，外立体选择性较低。该非对映选择性是通过逆热Diels-Alder反应（与热力学控制相关）来讨论的，或者是关于竞争性的杂合的Diels-Alder / Claisen或Cope多米诺途径，或内同环加合物的Retro-Claisen / retro-hetero-Diels-Alder。这些假设机制已通过DFT计算在AlCl3介导的5d至2a和7的AlCl3介导的环加成反应的理论水平上通过MPT1K（CH2 Cl2）/ 6-31 + G **进行了检验。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201400060

文献信息

• [EN] INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF BETA-SANTALOL<br/>[FR] INTERMÉDIAIRES DANS LA PRÉPARATION DU BÉTA-SANTALOL
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2012110375A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present invention concerns a process tor the preparation of a compound of formula (I) in the form of any one of its stereoisomers or mixtures thereof, and wherein the dotted line may represents an additional bond and Ra represents a hydrogen atom or a Si(Rb)3 or (Rb)2COH group, each Rb representing C1-6 alkyl group or a phenyl group. The invention concerns also the compound (I) as well as its use for the synthesis of β-santalol or of derivatives thereof.

  本发明涉及一种制备式(I)化合物的过程，其形式可以是其任一立体异构体或它们的混合物，其中虚线可能表示额外的键，Ra代表氢原子或Si(Rb)3或(Rb)2COH基团，每个Rb代表C1-6烷基或苯基。该发明还涉及化合物(I)以及其用于合成β-香檀醇或其衍生物的用途。
• [EN] COMPOUND WITH A WOODY ODOUR<br/>[FR] COMPOSÉ À ODEUR BOISÉE
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2015067470A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  The present invention concerns 2-methyl-5-[2-methyl-3-methylene-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)]-2-penten-1-ol in any of its stereomeric forms or a lower ester thereof and their use as perfuming ingredient, in particular to impart sandalwood and cedar wood notes.

  本发明涉及2-甲基-5-[2-甲基-3-亚甲基-双环[2.2.1]庚-5-烯-2-基)]-2-戊烯-1-醇及其任何立体异构体或其较低酯，并且它们的用途是作为香料成分，特别是赋予檀香木和雪松木音符。
• COMPOUND WITH A WOODY ODOUR
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：US20160289595A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  The present invention concerns 2-methyl-5-[2-methyl-3-methylene-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)]-2-penten-1-ol in any of its stereometric forms or a lower ester thereof and their use as perfuming ingredient, in particular to impart sandalwood and cedar wood notes.
• US8822733B2
  申请人：——

  公开号：US8822733B2

  公开（公告）日：2014-09-02
• US9701926B2
  申请人：——

  公开号：US9701926B2

  公开（公告）日：2017-07-11