3-ethoxy-3-methyldodec-1-ene | 1103532-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-ethoxy-3-methyldodec-1-ene
• CAS: 1103532-02-0
• 化学式: C₁₅H₃₀O
• 分子量: 226.403
• InChiKey: YCINWWMVWITITJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.815±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-dibromo-2-methyl-2-nonylcyclopropane 在 titanium(IV) isopropylate 、 [bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate](triphenylphosphine)gold(I) (2:1) toluene adduct 、 乙基溴化镁 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 3-ethoxy-3-methyldodec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Gold catalysed reactions with cyclopropenes

  摘要：

  金(I)催化温和且区域选择性地促进环丙烯的环打开加成反应。

  DOI：

  10.1039/b815891f

文献信息

• Gold(i)-catalysed alcohol additions to cyclopropenes
  作者：Maximillian S. Hadfield、Jürgen T. Bauer、Pauline E. Glen、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1039/c0ob00085j

  日期：——

  Gold(I)-catalysed addition of alcohols to 3,3-disubstituted cyclopropenes occurs in a highly regioselective and facile manner to produce alkyl tert-allylic ethers in good yields. The reaction is tolerant of sterically hindered substituents on the cyclopropene as well as primary and secondary alcohols as nucleophiles. In this full article, we report on the substrate scope and plausible mechanism, as well as the regioselectivity issues arising from subsequent gold(I)-catalysed isomerisation of tertiary to primary allylic ethers.

  金(I)催化醇与3,3-二取代环丙烯的加成以高度区域选择性和简便的方式进行，良好产率生成烷基叔醇醚。该反应对环丙烯上的立体位阻取代基以及作为亲核试剂的一级和二级醇具有良好的耐受性。在这篇全文中，我们报告了底物范围和合理的机制，以及由于随后的金(I)催化三级到一级烯丙醚异构化引起的区域选择性问题。
• Regioselective Synthesis of <i>tert</i>-Allylic Ethers via Gold(I)-Catalyzed Intermolecular Hydroalkoxylation of Allenes
  作者：Maximillian S. Hadfield、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1021/ol902675k

  日期：2010.2.5

  A highly regioselective method towards tertiary allylic ethers via gold(I)-catalyzed intermolecular hydroalkoxylation of allenes is disclosed. Preventing subsequent isomerization of the tertiary allylic ether products to primary allylic ethers appears to be the key to achieving high regioselectivities.

  公开了一种通过金（I）催化的烯丙基的分子间氢烷氧基化对叔烯丙基醚的高度区域选择性的方法。防止叔烯丙基醚产物随后异构化为伯烯丙基醚似乎是实现高区域选择性的关键。