N-(3-chlorophenyl)-N-methylcinnamamide | 1507357-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-chlorophenyl)-N-methylcinnamamide
• CAS: 1507357-48-3
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO
• 分子量: 271.746
• InChiKey: ULOAYFBFSHARDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-chlorophenyl)-N-methylcinnamamide 、 苯甲酰甲酸 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以43%的产率得到3-benzoyl-5-chloro-1-methyl-4-phenylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  银催化的自由基串联环化：3-酰基-4-芳基喹啉-2（1 H）-ones的直接合成方法

  摘要：

  通过水溶液中的分子间自由基加成/环化反应，银催化的3-酰基-4-芳基喹啉-2（1 H）-或3-酰基-4-芳基二氢喹啉-2（1 H）-的银催化高效实用合成为：报告。此方法一步即可为取代的喹啉-2-酮或3,4-二氢喹啉-2-酮提供新颖，高效且直接的途径。提出了形成喹啉-2-酮的可能机理。

  DOI：

  10.1021/jo501301t
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(3-chlorophenyl)-N-methylcinnamamide
  参考文献：
  名称：

  银催化的自由基串联环化反应合成3,4-二取代的二氢喹啉-2（1 H）-ones

  摘要：

  据报道，N-芳基肉桂酰胺与脂肪族羧酸的银催化串联脱羧自由基加成/环化。该方法为水溶液中的各种3,4-二取代的二氢喹啉-2（1 H）-酮提供了一种新颖而直接的途径。

  DOI：

  10.1021/ol403196h

文献信息

• Rh(<scp>i</scp>)-Catalyzed regioselective arylcarboxylation of acrylamides with arylboronic acids and CO₂
  作者：Lei Cai、Lei Fu、Chunlin Zhou、Yuzhen Gao、Shangda Li、Gang Li

  DOI：10.1039/d0gc02667k

  日期：——

  The first Rh(I)-catalyzed regioselective arylcarboxylation of electron-deficient acrylamides with arylboronic acids under atmospheric pressure of CO2 has been developed. A range of acrylamides and arylboronic acids were compatible with this reaction under redox-neutral conditions, leading to a series of malonate derivatives that are versatile building blocks in organic syntheses.

  已经开发出在大气压力为CO 2的情况下，电子缺陷型丙烯酰胺与芳基硼酸的首次Rh（I）催化区域选择性芳基羧化反应。在氧化还原中性条件下，一系列丙烯酰胺和芳基硼酸与此反应相容，从而产生了一系列丙二酸酯衍生物，这些衍生物是有机合成中的通用构建基块。
• Silver-Catalyzed Radical Tandem Cyclization for the Synthesis of 3,4-Disubstituted Dihydroquinolin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Wen-Peng Mai、Ji-Tao Wang、Liang-Ru Yang、Jin-Wei Yuan、Yong-Mei Xiao、Pu Mao、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1021/ol403196h

  日期：2014.1.3

  A silver-catalyzed tandem decarboxylative radical addition/cyclization of N-arylcinnamamides with aliphatic carboxylic acids is reported. This method affords a novel and straightforward route to various 3,4-disubstituted dihydroquinolin-2(1H)-ones in aqueous solution.

  据报道，N-芳基肉桂酰胺与脂肪族羧酸的银催化串联脱羧自由基加成/环化。该方法为水溶液中的各种3,4-二取代的二氢喹啉-2（1 H）-酮提供了一种新颖而直接的途径。
• Silver-Catalyzed Radical Tandem Cyclization: An Approach to Direct Synthesis of 3-Acyl-4-arylquinolin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Wen-Peng Mai、Gang-Chun Sun、Ji-Tao Wang、Ge Song、Pu Mao、Liang-Ru Yang、Jin-Wei Yuan、Yong-Mei Xiao、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1021/jo501301t

  日期：2014.9.5

  A silver-catalyzed efficient and practical synthesis of 3-acyl-4-arylquinolin-2(1H)-ones or 3-acyl-4-aryldihydroquinolin-2(1H)-ones through intermolecular radical addition/cyclization in aqueous solution is reported. This method provides a novel, highly efficient, and straightforward route to substituted quinolin-2-ones or 3,4-dihydroquinolin-2-ones in one step. A possible mechanism for the formation

  通过水溶液中的分子间自由基加成/环化反应，银催化的3-酰基-4-芳基喹啉-2（1 H）-或3-酰基-4-芳基二氢喹啉-2（1 H）-的银催化高效实用合成为：报告。此方法一步即可为取代的喹啉-2-酮或3,4-二氢喹啉-2-酮提供新颖，高效且直接的途径。提出了形成喹啉-2-酮的可能机理。