4-bromo-6-trifluoromethoxy-2-trifluoromethyl-3-quinolinecarboxylic acid | 587886-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-6-trifluoromethoxy-2-trifluoromethyl-3-quinolinecarboxylic acid
• 英文别名: 4-Bromo-6-(trifluoromethoxy)-2-(trifluoromethyl)quinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 587886-14-4
• 化学式: C₁₂H₄BrF₆NO₃
• 分子量: 404.063
• InChiKey: XMTZGADFATXNDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-6-trifluoromethoxy-2-trifluoromethyl-3-quinolinecarboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 6-methyl-2-trifluoromethyl-3-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-（三氟甲基）喹啉酮的选择性和高效结构制备

  摘要：

  苯胺与 Et 4,4,4-三氟乙酰乙酸酯之间的酸催化环化-缩合反应得到 1,4-二氢-2-三氟甲基-4H-4-喹啉酮，可轻松转化为 4-溴-2-（三氟甲基）喹啉。当用丁基锂处理时，它们进行卤素/金属交换，生成 2-三氟甲基-4-喹啉基锂，和氢/金属交换，当用二异丙基氨基锂处理时生成 4-溴-2-三氟甲基-3-喹啉基锂。后一种中间体的捕获提供了 3 官能化的产物，可以通过溴原子的亲电取代进一步加工。这些调查产生了一些意想不到的发现，最值得注意的是前所未有的支撑效应和违反直觉的卤素反应性。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390217
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-三氟甲氧基-2-三氟甲基喹啉 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 三溴氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-bromo-6-trifluoromethoxy-2-trifluoromethyl-3-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-（三氟甲基）喹啉酮的选择性和高效结构制备

  摘要：

  苯胺与 Et 4,4,4-三氟乙酰乙酸酯之间的酸催化环化-缩合反应得到 1,4-二氢-2-三氟甲基-4H-4-喹啉酮，可轻松转化为 4-溴-2-（三氟甲基）喹啉。当用丁基锂处理时，它们进行卤素/金属交换，生成 2-三氟甲基-4-喹啉基锂，和氢/金属交换，当用二异丙基氨基锂处理时生成 4-溴-2-三氟甲基-3-喹啉基锂。后一种中间体的捕获提供了 3 官能化的产物，可以通过溴原子的亲电取代进一步加工。这些调查产生了一些意想不到的发现，最值得注意的是前所未有的支撑效应和违反直觉的卤素反应性。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390217