phenyl[4-phenyl(8-trifluoromethyl)quinolin-3-yl]methanone | 854765-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: phenyl[4-phenyl(8-trifluoromethyl)quinolin-3-yl]methanone
• 英文别名: Phenyl[4-phenyl-8-(trifluoromethyl)quinolin-3-yl]methanone；phenyl-[4-phenyl-8-(trifluoromethyl)quinolin-3-yl]methanone
• CAS: 854765-40-5
• 化学式: C₂₃H₁₄F₃NO
• 分子量: 377.365
• InChiKey: VLCMRTMCMQJSKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl[4-phenyl(8-trifluoromethyl)quinolin-3-yl]methanone 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 phenyl[4-phenyl-8-(trifluoromethyl)quinolin-3-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Quinolines useful in treating cardiovascular disease

  摘要：

  本发明提供了式I化合物的用途，它们在治疗或抑制LXR介导的疾病中是有用的。

  公开号：

  US20050131014A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-8-三氟甲基喹啉-3-羧酸乙酯 在 1-(2,6-diisopropylphenyl)-3-(2-(phenylthio)phenyl)-4,5-dihydroimidazolinium chloride 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 phenyl[4-phenyl(8-trifluoromethyl)quinolin-3-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 1,2-加成和氧化反应一锅法合成杂芳基和二杂芳基酮

  摘要：

  开发了一种合成方法，用于从醛和有机硼酸通过钯催化的 1,2-加成和氧化制备杂芳基和二杂芳基酮，该方法使用芳基碘作为氧化剂。通过使用由烯丙基氯化钯二聚体和硫醚-咪唑啉鎓氯化物形成的 1.0-3.0 摩尔% 的催化剂，这种一锅法显示出对各种杂环底物的高耐受性。除了微调催化体系外，使用在邻位具有取代基的空间位阻芳基碘化物（例如 2-碘甲苯）对于获得具有杂环部分的所需酮的收率也很重要。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300269

文献信息

• Quinolines and pharmaceutical compositions thereof
  申请人：Wyeth

  公开号：US07576215B2

  公开（公告）日：2009-08-18

  This invention provides compounds of formula I that are useful in the treatment or inhibition of LXR mediated diseases.

  本发明提供了I式化合物，可用于治疗或抑制LXR介导的疾病。
• Nickel-Catalyzed Site-Selective C3–H Functionalization of Quinolines with Electrophilic Reagents at Room Temperature
  作者：Xinghao Sheng、Mingpan Yan、Bo Zhang、Wai-Yeung Wong、Nobuaki Kambe、Renhua Qiu

  DOI：10.1021/acscatal.3c01553

  日期：2023.7.21

  Herein, we disclose a mild and versatile nickel-catalyzed method for exclusive C3-selective thioetherification, alkylation, arylation, acylation, and phosphorylation of quinolines with a variety of electrophiles. Unactivated quinolines can be functionalized without directing groups at room temperature. Control experiments indicated that quinolines underwent 1,4-addition with nickel hydride species

  在此，我们公开了一种温和且通用的镍催化方法，用于喹啉与各种亲电子试剂的排他性C3选择性硫醚化、烷基化、芳基化、酰化和磷酸化。未活化的喹啉可以在室温下无需定向基团即可官能化。对照实验表明，喹啉与烷基镍中间体β-H消除产生的氢化镍物质进行1,4-加成反应生成1,4-二氢喹啉，进一步通过随后对外部亲电试剂的亲核攻击和氧化芳构化生成C3-H功能化产物。
• 一种新型的LXR激动剂的合成方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN117105860A

  公开（公告）日：2023-11-24

  本发明提供一种LXR激动剂4‑苯基‑8‑三氟甲基喹啉‑3‑苯甲酮的合成方法，能够克服现有LXR激动剂合成方法中存在起始原料昂贵，步骤繁多且复杂以及需要用到贵金属钯等缺点，合成方法中采用的温和的反应条件，通过镍而不是钯催化实现LXR激动剂的合成，适合规模化工业生产。
• QUINOLINES USEFUL IN TREATING CARDIOVASCULAR DISEASE
  申请人：Wyeth, A Corporation of the State of Delaware

  公开号：EP1692111A2

  公开（公告）日：2006-08-23
• JP2007516258A
  申请人：——

  公开号：JP2007516258A

  公开（公告）日：2007-06-21