(3S,5R)-4,5-dihydro-3-cyclohexylsulfanyl-5-iodomethyl-2(3H)-furanone | 670223-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,5R)-4,5-dihydro-3-cyclohexylsulfanyl-5-iodomethyl-2(3H)-furanone
• 英文别名: (3S,5R)-3-cyclohexylsulfanyl-5-(iodomethyl)oxolan-2-one
• CAS: 670223-09-3
• 化学式: C₁₁H₁₇IO₂S
• 分子量: 340.225
• InChiKey: WDMBYXRBRAHKDR-SCZZXKLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R)-4,5-dihydro-3-cyclohexylsulfanyl-5-iodomethyl-2(3H)-furanone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,5R)-3-Cyclohexanesulfinyl-5-iodomethyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ethisolide 和 Isoavenaciolide 的对映选择性合成研究

  摘要：

  通过使用亚磺酰基立体控制的两个σ[3,3]重排作为关键步骤，实现了乙醚内酯类似物的不对称合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500884
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-cyclohexylsulfinyl-N,N-dimethylethanethioamide 在 tetraphosphorus decasulfide 、 碘 、 叔丁基锂 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3S,5R)-4,5-dihydro-3-cyclohexylsulfanyl-5-iodomethyl-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Ethisolide 和 Isoavenaciolide 的对映选择性合成研究

  摘要：

  通过使用亚磺酰基立体控制的两个σ[3,3]重排作为关键步骤，实现了乙醚内酯类似物的不对称合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500884

文献信息

• Asymmetric Induction of the Iodolactonization Reaction of α-Sulfurated γ-Unsaturated Amides
  作者：Virginie Blot、Vincent Reboul、Patrick Metzner

  DOI：10.1021/jo035488b

  日期：2004.2.1

  The 1,3-asymmetric iodolactonization reaction of enantiopure alpha-sulfurated gamma-unsaturated amides has been investigated. With sulfinyl and sulfonyl groups, a poorly stereoselective reaction was observed, whereas with a sulfanyl moiety, the diastereoselectivity can be high as 96:4. The role of the oxygen atom on the sulfur moiety is discussed.