(2R,5R)-5-(1-chloromethylethenyl)-2-methylcyclohexanone | 187665-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,5R)-5-(1-chloromethylethenyl)-2-methylcyclohexanone
• 英文别名: (+)-chlorodihydrocarvone；(2R,5R)-5-(3-chloroprop-1-en-2-yl)-2-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 187665-47-0
• 化学式: C₁₀H₁₅ClO
• 分子量: 186.681
• InChiKey: VCZILFYTCVKAQP-VXNVDRBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-5-(1-chloromethylethenyl)-2-methylcyclohexanone 在 2-fluoropyridinium tosylate 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,3R,6R)-1-allyl-3-[1-(chloromethyl)ethenyl]-2-[(E)-3-benzyloxypropylidene]-6-methyl-1-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Construction of 8-Membered Ring Skeleton of Vinigrol via SmI₂-Promoted Barbier Coupling

  摘要：

  vinigrol是一种从黑刺头菌培养物中分离出的独特三环二萜，是一种新型降压化合物，其8元环骨架采用SmI2诱导的分子内Barbier偶联反应高效合成。

  DOI：

  10.1055/s-1997-748
• 作为产物：
  描述：

  (+)-二氢香芹酮 以55%的产率得到(2R,5R)-5-(1-chloromethylethenyl)-2-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Efficient construction of 8-membered ring framework of vinigrol through SmI2-induced coupling cyclization

  摘要：

  The 8-membered ring framework of vinigrol, a unique tricyclic diterpene isolated as a novel antihypertensive compound from a culture of Virgaria nigra, was efficiently synthesized employing an SmI2-induced intramolecular coupling. It is particularly noteworthy that the 8-membered carbocycle was cyclized in quantitative yields under non-high-dilution conditions. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00885-6

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (−)-Vinigrol
  作者：Long Min、Xiaohong Lin、Chuang-Chuang Li

  DOI：10.1021/jacs.9b08983

  日期：2019.10.9

  A new strategy was developed for the asymmetric total synthesis of (-)-vinigrol. The strategy involved a linear sequence of 15 steps from 3-methyl-butanal (14 steps from chloro-dihydrocarvone) and did not need protecting groups. The synthetically challenging 1,5-butanodecahydronaphthalene core was constructed efficiently via a type II intramolecular [5+2] cycloaddition, followed by a unique ring-contraction

  为 (-)-vinigrol 的不对称全合成开发了一种新策略。该策略涉及从 3-甲基-丁醛开始的 15 个步骤的线性序列（从氯代二氢香芹酮开始的 14 个步骤）并且不需要保护基团。合成具有挑战性的 1,5-butanodecahydronaphthalene 核心是通过 II 型分子内 [5+2] 环加成和独特的环收缩级联有效构建的。
• 权霉醇的合成方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN112457164B

  公开（公告）日：2023-01-03

  本发明涉及一种权霉醇的合成方法。该权霉醇的合成方法以及为合成起点，经过酰基化反应、芳构化反应、双分子亲核取代反应、重排反应、加成反应、硼氢化氧化反应、缩环反应及氧化还原反应等一系列反应之后，得到权霉醇。上述权霉醇的合成方法的合成路线更简洁，步骤更少。
• Construction of 8-Membered Ring Skeleton of Vinigrol <i>via</i> SmI₂-Promoted Barbier Coupling
  作者：M. Kito、T. Sakai、H. Shirahama、M. Miyashita、F. Matsuda

  DOI：10.1055/s-1997-748

  日期：1997.2

  The 8-membered ring framework of vinigrol, a unique tricyclic diterpene isolated as a novel antihypertensive compound from a culture of Virgaria nigra, was efficiently synthesized employing an SmI2-induced intramolecular Barbier coupling.

  vinigrol是一种从黑刺头菌培养物中分离出的独特三环二萜，是一种新型降压化合物，其8元环骨架采用SmI2诱导的分子内Barbier偶联反应高效合成。
• Efficient construction of 8-membered ring framework of vinigrol through SmI2-induced coupling cyclization
  作者：Fuyuhiko Matsuda、Makoto Kito、Toshinari Sakai、Naoko Okada、Masaaki Miyashita、Haruhisa Shirahama

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00885-6

  日期：1999.12

  The 8-membered ring framework of vinigrol, a unique tricyclic diterpene isolated as a novel antihypertensive compound from a culture of Virgaria nigra, was efficiently synthesized employing an SmI2-induced intramolecular coupling. It is particularly noteworthy that the 8-membered carbocycle was cyclized in quantitative yields under non-high-dilution conditions. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.