Man2Ac3Ac4Ac6Ac(a1-2)Man3Ac4Ac6Ac(a1-3)[Bn(-2)][Bn(-4)]Man(a)-SPh | 210295-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Man2Ac3Ac4Ac6Ac(a1-2)Man3Ac4Ac6Ac(a1-3)[Bn(-2)][Bn(-4)]Man(a)-SPh
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4-diacetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-(hydroxymethyl)-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-phenylsulfanyloxan-4-yl]oxy-5-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 210295-23-1
• 化学式: C₅₂H₆₂O₂₂S
• 分子量: 1071.12
• InChiKey: GMLCZXUXXAIXBC-QIOBOGCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  973.976±65.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.374±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  294
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Man2Ac3Ac4Ac6Ac(a1-2)Man3Ac4Ac6Ac(a1-3)[Bn(-2)][Bn(-4)]Man(a)-SPh 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸 、 3 A molecular sieve 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 Man2Ac3Ac4Ac6Ac(a1-2)Man3Ac4Ac6Ac(a1-3)[Man2Ac3Ac4Ac6Ac(a1-6)][Bn(-2)][Bn(-4)]a-Man1F
  参考文献：
  名称：

  收敛策略综合合成ER相关的高甘露糖型糖链

  摘要：

  描述了天冬酰胺连接的糖蛋白的高甘露糖型糖链的系统合成。为了构建目标糖链，我们采用了收敛途径，使用了三种低聚糖成分：普通六糖，支链三糖，四糖和五糖以及单糖，二糖和三糖基片段。使用p进行β-甘露糖苷键的构建-甲氧基苄基辅助的分子内糖苷配基递送。将六糖片段与支链甘露寡糖供体（例如M5，M4B，M4C和M3）偶联，分别得到十一碳糖（M9），十糖（M8B和M8C）和九糖（M7）。结合它们的单，二和三葡萄糖基片段分别得到十四碳糖（G3M9），十三碳糖（G2M9），十二碳糖（G1M9），十一碳糖（G1M8B和G1M8C）和十碳糖（G1M7）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.045
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1→2)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate 在 三乙烯二胺 、 三氟甲磺酸 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Man2Ac3Ac4Ac6Ac(a1-2)Man3Ac4Ac6Ac(a1-3)[Bn(-2)][Bn(-4)]Man(a)-SPh
  参考文献：
  名称：

  收敛策略综合合成ER相关的高甘露糖型糖链

  摘要：

  描述了天冬酰胺连接的糖蛋白的高甘露糖型糖链的系统合成。为了构建目标糖链，我们采用了收敛途径，使用了三种低聚糖成分：普通六糖，支链三糖，四糖和五糖以及单糖，二糖和三糖基片段。使用p进行β-甘露糖苷键的构建-甲氧基苄基辅助的分子内糖苷配基递送。将六糖片段与支链甘露寡糖供体（例如M5，M4B，M4C和M3）偶联，分别得到十一碳糖（M9），十糖（M8B和M8C）和九糖（M7）。结合它们的单，二和三葡萄糖基片段分别得到十四碳糖（G3M9），十三碳糖（G2M9），十二碳糖（G1M9），十一碳糖（G1M8B和G1M8C）和十碳糖（G1M7）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.045

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of the branched oligosaccharides which correspond to the core structures of N-linked sugar chains
  作者：Ichiro Matsuo、Megumi Isomura、Tatsuo Miyazaki、Tohru Sakakibara、Katsumi Ajisaka

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)10001-5

  日期：1997.12

  Synthetic routes are described to a partial structure common to all high mannose-type sugar chains and complex-type sugar chains based on a chemoenzymatic strategy which incorporates, (a) enzymatic synthesis of oligosaccharide blocks using glycosidases, and (b) chemical synthesis of the branching oligosaccharides via regioselective coupling. All reaction products correspond to key intermediates necessary for the construction of N-linked oligosaccharides and we have synthesized the branched tetra-manno-oligosaccharide high mannose-type sugar chain and the branched hexa-oligosaccharide complex-type sugar chain using this simple and direct method. (C) 1998 Elsevier Science Ltd.