phenyl 2,4-di-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 210295-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,4-di-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: phenyl 2,4-di-O-benzyl-1-phenylthio-α-D-mannopyranoside；(2R,3S,4S,5S,6R)-2-(hydroxymethyl)-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-phenylsulfanyloxan-4-ol
• CAS: 210295-06-0
• 化学式: C₂₆H₂₈O₅S
• 分子量: 452.571
• InChiKey: ZDEGKJVMPRTGJI-UVIRKTLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,4-di-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以63%的产率得到phenyl 2,4-di-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranosidurono-6,3-lactone
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of β-d-Mannuronic Acid Esters:  Synthesis of an Alginate Trisaccharide

  摘要：

  A facile synthesis route toward beta-linked mannuronic acid oligomers using the corresponding 1-thiomannuronic acid esters in combination with the Ph2SO/Tf2O or NIS/TMSOTf reagent combinations is presented. The presence of the remotely attached carboxylic ester sufficiently influences the electronic environment to allow good to excellent beta-selectivities.

  DOI：

  10.1021/ja064787q
• 作为产物：
  描述：

  苯基1-硫代吡喃己糖苷 在 咪唑 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 phenyl 2,4-di-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of β-d-Mannuronic Acid Esters:  Synthesis of an Alginate Trisaccharide

  摘要：

  A facile synthesis route toward beta-linked mannuronic acid oligomers using the corresponding 1-thiomannuronic acid esters in combination with the Ph2SO/Tf2O or NIS/TMSOTf reagent combinations is presented. The presence of the remotely attached carboxylic ester sufficiently influences the electronic environment to allow good to excellent beta-selectivities.

  DOI：

  10.1021/ja064787q

文献信息

• Stereoselective β-Mannosylation by Neighboring-Group Participation
  作者：Hidde Elferink、Rens A. Mensink、Paul B. White、Thomas J. Boltje

  DOI：10.1002/anie.201604358

  日期：2016.9.5

  The stereoselective synthesis of glycosidic bonds is the main challenge of oligosaccharide synthesis. Neighboring‐group participation (NGP) of C2 acyl substituents can be used to provide 1,2‐trans‐glycosides. Recently, the application of NGP has been extended to the preparation of 1,2‐cis‐glycosides with the advent of C2 chiral auxiliaries. However, this methodology has been strictly limited to the

  糖苷键的立体选择性合成是寡糖合成的主要挑战。C2酰基取代基的邻近基团参与（NGP）可用于提供1,2-反式-糖苷。最近，随着C2手性助剂的出现，NGP的应用已扩展到1,2-顺式糖苷的制备。但是，这种方法严格限于合成1,2-顺式葡萄糖型糖。本文报道了新型甘露糖基供体的设计和合成，该供体通过NGP硫醚助剂提供1,2-顺式-甘露糖苷。设计中的关键要素是使用1 C 4锁定甘露糖醛酸内酯，以使C2助剂具有NGP。除了C2参与外，还确定了C4苄基的一种新的远程参与模式，并提供了1,2-顺式甘露糖苷。
• Targeted Delivery of Fluorescent High-Mannose-Type Oligosaccharide Cathepsin Inhibitor Conjugates
  作者：Chung S. Wong、Sascha Hoogendoorn、Gijs A. van der Marel、Herman S. Overkleeft、Jeroen D. C. Codée

  DOI：10.1002/cplu.201500004

  日期：2015.6

  Three fluorescent cathepsin inhibitor glycoconjugates have been designed, synthesized, and evaluated in terms of their cell internalization and cathepsin inhibitory properties. The conjugates are composed of a peptide epoxysuccinate, capable of covalent and irreversible binding to cysteine proteases, coupled to a fluorescent BODIPY dye and functionalized with a mono-, tri-, or heptamannoside. Mann

  已经设计，合成和评估了三种荧光组织蛋白酶抑制剂糖缀合物的细胞内在化和组织蛋白酶抑制特性。缀合物由能够与半胱氨酸蛋白酶共价且不可逆结合的环氧琥珀酸酯肽组成，该肽与荧光BODIPY染料偶联并用单，三或七甘露糖苷官能化。活的树突状细胞中探针对甘露糖受体的依赖被显示取决于所附着的碳水化合物的类型。在单甘露糖苷的摄取较差且不依赖甘露糖受体的情况下，配备有三甘露糖苷或七甘露糖苷缀合物的探针对组织蛋白酶的细胞内标记显示出浓度和甘露糖受体依赖性。
• Comprehensive synthesis of ER related high-mannose-type sugar chains by convergent strategy
  作者：Ichiro Matsuo、Kiichiro Totani、Atsushi Tatami、Yukishige Ito

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.045

  日期：2006.8

  Systematic synthesis of high-mannose-type sugar chains of asparagine-linked glycoproteins is described. To construct the target sugar chains, we employed the convergent route, using three oligosaccharide components, the common hexasaccharide, branched tri-, tetra- and pentasaccharides, and mono-, di-, and triglucosyl fragments. Construction of the β-mannoside linkage was performed using p-methoxybenzyl-assisted

  描述了天冬酰胺连接的糖蛋白的高甘露糖型糖链的系统合成。为了构建目标糖链，我们采用了收敛途径，使用了三种低聚糖成分：普通六糖，支链三糖，四糖和五糖以及单糖，二糖和三糖基片段。使用p进行β-甘露糖苷键的构建-甲氧基苄基辅助的分子内糖苷配基递送。将六糖片段与支链甘露寡糖供体（例如M5，M4B，M4C和M3）偶联，分别得到十一碳糖（M9），十糖（M8B和M8C）和九糖（M7）。结合它们的单，二和三葡萄糖基片段分别得到十四碳糖（G3M9），十三碳糖（G2M9），十二碳糖（G1M9），十一碳糖（G1M8B和G1M8C）和十碳糖（G1M7）。
• Synthesis of High-Mannose Oligosaccharide Analogues through Click Chemistry: True Functional Mimics of Their Natural Counterparts Against Lectins?
  作者：Marc François-Heude、Alejandro Méndez-Ardoy、Virginie Cendret、Pierre Lafite、Richard Daniellou、Carmen Ortiz Mellet、José M. García Fernández、Vincent Moreau、Florence Djedaïni-Pilard

  DOI：10.1002/chem.201405481

  日期：2015.1.26

  cost. The binding affinities of the new “click” high‐mannose oligosaccharide mimics towards two mannose specific lectins, namely the plant lectin concanavalin A (ConA) and the human macrophage mannose receptor (rhMMR), have been studied by enzyme‐linked lectin assays and found to follow identical trends to those observed for the natural oligosaccharide counterparts. Calorimetric determinations against

  终末的“高甘露糖寡糖”涉及广泛的生物学和病理学过程，从精卵融合到流感和人类免疫缺陷病毒感染。尽管付出了许多努力，但它们的合成仍然非常具有挑战性，实际上代表了该领域的主要瓶颈。尽管将甘露吡喃糖基基序多价呈现在各种支架上是干扰涉及高甘露糖寡糖的识别过程的成功方法，但此类构建体无法再现对多种蛋白质受体（凝集素）和抗体的亲和力的细微差异易与天然配体结合。在这里，我们报道了一系列功能性高甘露糖寡糖模拟物，它们不仅可以复制末端甘露吡喃糖基展示，还可以通过用三唑环取代一些内部的甘露吡喃糖基单元来实现核心结构和分支模式。这种分子设计可以通过利用“点击”连接策略来实现，从而大大降低了合成成本。新的“点击”高甘露糖寡糖模拟物对两种甘露糖特异性凝集素，即植物凝集素伴刀豆球蛋白A（ConA）和人类巨噬细胞甘露糖受体（rhMMR）的结合亲和力已通过酶联凝集素测定法进行了研究并发现遵循与天然低聚糖对应物相同的趋势。针
• Construction of<i>N</i>-Glycan Microarrays by Using Modular Synthesis and On-Chip Nanoscale Enzymatic Glycosylation
  作者：Sonia Serna、Juan Etxebarria、Nerea Ruiz、Manuel Martin-Lomas、Niels-Christian Reichardt

  DOI：10.1002/chem.201001295

  日期：2010.11.22

  An effective chemoenzymatic strategy is reported that has allowed the construction, for the first time, of a focused microarray of synthetic N‐glycans. Based on modular approaches, a variety of N‐glycan core structures have been chemically synthesized and covalently immobilized on a glass surface. The printed structures were then enzymatically diversified by the action of three different glycosyltransferases

  据报道，一种有效的化学酶策略首次允许构建合成的N-聚糖聚焦微阵列。基于模块化方法，各种N‐聚糖核心结构已化学合成并共价固定在玻璃表面上。然后，通过印刷机器人，通过置于微阵列各个点顶部的纳米液滴中的三种不同糖基转移酶的作用，使印刷的结构酶促多样化。转化之后是对末端糖具有特异性的凝集素结合。与溶液相中进行的反应相比，纳米液滴中表面结合配体的这种酶促延伸将所需的珍贵糖基转移酶的数量减少了七个数量级。此外，仅可以选择已显示为特定糖基转移酶底物的那些配体以在阵列上延伸。这里描述的方法，