(+/-)-aplysin-20 | 94903-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-aplysin-20
• 英文别名: (1S,2R,4aS,6R,8aR)-6-bromo-1-[(E)-5-hydroxy-3-methylpent-3-enyl]-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-ol
• CAS: 94903-98-7
• 化学式: C₂₀H₃₅BrO₂
• 分子量: 387.401
• InChiKey: VUFPGDSZNJURQC-ANHLGCOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-aplysin-20 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94 %的产率得到aplysin-20 aldehyde
  参考文献：
  名称：

  日本海洋红藻 Laurencia venusta Yamada 的防污溴化二萜类化合物

  摘要：

  海洋红藻属Laurencia具有丰富的卤代次生代谢产物，其具有新颖的结构类型并具有多种独特的生物潜力，包括防污活性。在本研究中，我们报告了两种新型溴化二萜类化合物 aplysin-20 醛 ( 1 )、13-脱羟基isoaplysin-20 ( 2 ) 及其同系物的分离、结构解析和防污活性。我们筛选了海洋红藻Laurencia venusta Yamada，了解其对贻贝Mytilus galloprovincialis 的防污活性。对日本广岛和千叶的L. venusta的乙酸乙酯提取物进行分离和纯化，并使用一维和二维 NMR、HR-APCI-MS、IR 和化学合成鉴定了化合物结构。鉴定了七种次生代谢物，并评估了它们的防污活性。化合物1、2和aplysin-20( 3 )对M. galloprovincialis表现出很强的活性。因此，这些化合物可以作为天然防污药物进行探索。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202300888
• 作为产物：
  描述：

  geranylgeranyl acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (+/-)-aplysin-20
  参考文献：
  名称：

  Chemical simulation of polycyclic diterpenoid biosynthesis using mercury(II) triflate/N,N-dimethylaniline complex: mechanistic aspects of a biomimetic olefin cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00356a008

文献信息

• Total synthesis of (±)-aplysin-20
  作者：Akio Murai、Atsushi Abiko、Tadashi Masamune

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91268-7

  日期：1984.1
• Biogenetic type synthesis of (±)-concinndiol and (±)-aplysin 20
  作者：Yoshihiro Yamaguchi、Tadao Uyehara、Tadahiro Kato

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80813-3

  日期：——
• Chemical simulation of polycyclic diterpenoid biosynthesis using mercury(II) triflate/N,N-dimethylaniline complex: mechanistic aspects of a biomimetic olefin cyclization
  作者：Mugio Nishizawa、Hideyuki Takenaka、Yuji Hayashi

  DOI：10.1021/jo00356a008

  日期：1986.3
• Antifouling Brominated Diterpenoids from Japanese Marine Red Alga <i>Laurencia venusta</i> Yamada
  作者：Ryosuke Fukada、Yukimasa Yamagishi、Misaki Nagasaka、Daiki Osada、Kazumi Nimura、Iori Oshima、Kazuki Tsujimoto、Masayuki Kirihara、Shinobu Takizawa、Norio Kikuchi、Takahiro Ishii、Takashi Kamada

  DOI：10.1002/cbdv.202300888

  日期：2023.8

  The marine red algal genus Laurencia has abundant halogenated secondary metabolites, which exhibit novel structural types and possess various unique biological potentials, including antifouling activity. In this study, we report the isolation, structure elucidation, and antifouling activities of two novel brominated diterpenoids, aplysin-20 aldehyde (1), 13-dehydroxyisoaplysin-20 (2), and its congeners

  海洋红藻属Laurencia具有丰富的卤代次生代谢产物，其具有新颖的结构类型并具有多种独特的生物潜力，包括防污活性。在本研究中，我们报告了两种新型溴化二萜类化合物 aplysin-20 醛 ( 1 )、13-脱羟基isoaplysin-20 ( 2 ) 及其同系物的分离、结构解析和防污活性。我们筛选了海洋红藻Laurencia venusta Yamada，了解其对贻贝Mytilus galloprovincialis 的防污活性。对日本广岛和千叶的L. venusta的乙酸乙酯提取物进行分离和纯化，并使用一维和二维 NMR、HR-APCI-MS、IR 和化学合成鉴定了化合物结构。鉴定了七种次生代谢物，并评估了它们的防污活性。化合物1、2和aplysin-20( 3 )对M. galloprovincialis表现出很强的活性。因此，这些化合物可以作为天然防污药物进行探索。