5-undecyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester | 79035-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-undecyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-n-undecylpyrazole-3-carboxylate；ethyl 5-undecyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 79035-61-3
• 化学式: C₁₇H₃₀N₂O₂
• 分子量: 294.437
• InChiKey: ZCFBTLBKQPNMAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-undecyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-(2-hydroxyethyl)-5-undecyl-1H-pyrazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  降血脂药的研究。二。烷基吡唑衍生物的合成和药理性质。

  摘要：

  合成了一系列的5-烷基吡唑衍生物，并对其在大鼠中的有效降血脂活性进行了评估。发现许多在吡唑环的5位具有烷基的吡唑衍生物具有高降血脂活性。烷基链的同源性导致活性显着增加，但是在吡唑环上其他位点引入其他取代基未能增强活性。另外，用异恶唑环取代吡唑环导致活性显着降低。在测试的化合物中，5-n-十三烷基吡唑-3-羧酸（5k）表现出最有利的活性谱，并且与氯贝特一样有效。该化合物5k在急性试验（LD50 = 10.0g / kg）中显示出相当低的毒性，因此目前正在接受进一步的药理评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.1568
• 作为产物：
  描述：

  2-十三烷酮 在 sodium ethanolate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-undecyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡唑衍生物作为烟酸受体的部分激动剂。

  摘要：

  烟酸作为降血脂药显得独特，因为它比其他药物具有更大程度地增加HDL胆固醇水平的潜力。但是，它有一些副作用，其中严重的皮肤潮红是最常见的，并且经常限制患者的依从性。在寻找新的激动剂，用于最近鉴定和克隆的G蛋白偶联的烟酸受体中，我们合成了一系列取代的吡唑-3-羧酸，它们被证明对该受体具有显着的亲和力。通过抑制[（3）H]烟酸与大鼠脾膜的结合来测量亲和力。相对于烟酸的效能和内在活性是通过它们对[（35）S] GTPgammaS与大鼠脂肪细胞和脾膜结合的影响来确定的。有趣的是，大多数化合物是部分激动剂。特别是，证明2-重氮双环[3,3,0（4,8）]八-3,8-二烯-3-羧酸（4c）和5-丙基吡唑-3-羧酸（4f）具有K（i）值约0.15 microM的EC（50）值和约6 microM的EC（50）值，而与烟酸相比，它们的固有活性仅为约50％。活性稍强的是5-丁基吡唑-3-羧酸（4g），K（i）值为0

  DOI：

  10.1021/jm030888c

文献信息

• 5-Alkylpyrazol-3-carboxylic acid derivatives for use in therapy
  申请人：MORISHITA PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP0029364A1

  公开（公告）日：1981-05-27

  Derivatives of pyrazole of the general formula: wherein R1 represents an alkyl group of 7 to 11 carbon atoms and R2 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, have therapeutic activity, in particular in the treatment of hyperlipemia, and have very low mammalian toxicity.

  通式如下的吡唑衍生物 其中 R1 代表 7 至 11 个碳原子的烷基，R2 代表氢原子或低级烷基，具有治疗活性，特别是在治疗高脂血症方面，而且对哺乳动物的毒性非常低。
• Pyrazole derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：MORISHITA PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP0029363A1

  公开（公告）日：1981-05-27

  yrazole derivatives of the general formula: wherein R1 represents an alkyl group of 7 to 17 carbon atoms, R2 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group or a phenyl group and R3 represents or -CH20H, wherein R4 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, R5 represents -CH2CH2OH or wherein R6 represents a hydroxyl group or a lower alkoxy group with a proviso that when R1 represents an alkyl group 7 to 11 carbon atoms and R2 represents a hydrogen atom, R3 does not represent , are novel compounds which have excellent antilipemic activity with a very low toxicity to humans, and accordingly are suitable for use as pharmaceutical agents in the treatment of lipemia.

  通式如下的吡唑衍生物 其中 R1 代表 7 至 17 个碳原子的烷基，R2 代表氢原子、低级烷基或苯基，R3 代表 或-CH20H，其中 R4 代表氢原子或低级烷基，R5 代表-CH2CH2OH 或 其中 R6 代表羟基或低级烷氧基，但当 R1 代表 7 至 11 个碳原子的烷基，R2 代表氢原子时，R3 不代表-CH20H。 这些化合物具有优异的抗脂血活性，对人体毒性极低，因此适合用作治疗脂血症的药物。
• Synthesis of Fatty Trichloromethyl-β-diketones and New 1<i>H</i>-Pyrazoles as Unusual FAMEs and FAEEs
  作者：Alex F. C. Flores、Rogerio F. Blanco、Alynne A. Souto、Juliana L. Malavolta、Darlene C. Flores

  DOI：10.5935/0103-5053.20130237

  日期：——

  The efficient synthesis of new fatty 1,1,1-trichloro-4-methoxy-3-alken-2-ones [Cl3CC(O)C(R-2)=C(R-1)OMe, where R-1=n-hexyl, heptyl, nonyl, undecyl, tridecyl and R-2 = H] and 1,1,1-trichloro-2,4-alkanediones [Cl3CC(O)(CHRC)-C-2(O)R-1, where R-1 = n-pentyl and R-2 = Me, R-1 = Et and R-2 = n-butyl, R-1 = n-butyl and R-2 = n-propyl] in good yields (85-95%) from acetal acylation with trichloroacetyl chloride is reported. The fatty 1,1,1-trichloro-4-methoxy-3-alken-2-ones and 1,1,1-trichloro-2,4-alkanediones were reacted with hydrazine hydrochloride, leading to respective 1H-pyrazole-5-carboxylates, unusual class of fatty acid methyl (FAMEs) and ethyl (FAEEs) esters. Their structures were confirmed by elemental analysis and H-1 and C-13 nuclear magnetic resonance (NMR). The fatty 1,1,1-trichloro-4-methoxy-3-alken-2-ones and 1H-pyrazole derivatives are new oleochemicals with potentially interesting and differential properties.
• SEKI, KUNIO;ISEGAWA, JINICHI;FUKUDA, MINORU;OHKI, MASAHIKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 4, 1568-1577
  作者：SEKI, KUNIO、ISEGAWA, JINICHI、FUKUDA, MINORU、OHKI, MASAHIKO

  DOI：——

  日期：——
• US4323576A
  申请人：——

  公开号：US4323576A

  公开（公告）日：1982-04-06