2-(4-fluorophenyl)-7-(piperazin-1-yl)thiazolo[4,5-d]pyrimidin-5-amine | 1262120-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-7-(piperazin-1-yl)thiazolo[4,5-d]pyrimidin-5-amine
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)-7-piperazin-1-yl-[1,3]thiazolo[4,5-d]pyrimidin-5-amine
• CAS: 1262120-93-3
• 化学式: C₁₅H₁₅FN₆S
• 分子量: 330.389
• InChiKey: HKXFISPILHLKCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-7-(piperazin-1-yl)thiazolo[4,5-d]pyrimidin-5-amine 、 4-氯苯氧基乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到1-(4-(5-amino-2-(4-fluorophenyl)thiazolo[4,5-d]pyrimidin-7-yl)-piperazin-1-yl)-2-(4-chlorophenoxy)ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型5-氨基噻唑并[4,5- d ]嘧啶类的合成，作为大肠杆菌和金黄色葡萄球菌SecA抑制剂

  摘要：

  报道了5-氨基噻唑并[4，5- d ]嘧啶的文库的有效合成。描述了氯的区域选择性置换以及区域选择性重氮化反应，其允许通过连续反应在支架上引入结构多样性。该聚焦文库的筛选导致发现了来自大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的SecA抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.10.027
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(2,6-diaminopyrimidin-4-yl)piperazin-1-yl)ethanone 在 吡啶 、 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-7-(piperazin-1-yl)thiazolo[4,5-d]pyrimidin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 7-N-Piperazinylthiazolo[5,4-d]pyrimidine Analogues as a Novel Class of Immunosuppressive Agents with in Vivo Biological Activity

  摘要：

  Herein we describe the synthesis and in vitro and in vivo activity of thiazolo[5,4-d]pyrimidines as a novel class of immunosuppressive agents, useful for preventing graft rejection after organ transplantation. This research resulted in the discovery of a series of compounds with potent activity in the mixed lymphocyte reaction (MLR) assay, which is well-known as the in vitro model for in vivo rejection after organ transplantation. The most potent congeners displayed IC50 values of less than 50 nM in this MLR assay and hence are equipotent to cyclosporin A, a clinically used immunosuppressive drug. One representative of this series was further evaluated in a preclinical animal model of organ transplantation and showed excellent in vivo efficacy. It validates these compounds as new promising immunosuppressive drugs.

  DOI：

  10.1021/jm101254z